N-methyl-N-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl)aniline | 1403612-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl)aniline
• CAS: 1403612-52-1
• 化学式: C₉H₈F₅NS
• 分子量: 257.227
• InChiKey: AHAMMVBQUAUONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基乙炔 、 N-methyl-N-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl)aniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以51%的产率得到{2-[(pentafluoroethyl)sulfanyl]ethynyl}cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的碱催化亲电子三氟甲基硫醇化

  摘要：

  将尾巴钉在炔烃上：通过将末端炔烃与三氟甲亚磺酰胺试剂混合，可以轻松快速地获得CF 3 S-或CF 3 CF 2 S-炔烃。该反应使用易于处理的试剂，可在温和条件下运行，而不会被过渡金属激活。

  DOI：

  10.1002/anie.201305179

文献信息

• Direct electrophilic <i>N</i>-trifluoromethylthiolation of amines with trifluoromethanesulfenamide
  作者：Sébastien Alazet、Kevin Ollivier、Thierry Billard

  DOI：10.3762/bjoc.9.270

  日期：——

  The CF₃SN moiety is a substituent with interesting properties. However, there is no easy synthetic access to molecules bearing this group. The trifluoromethanesulfenamide is a new reagent for the electrophilic trifluoromethylthiolation which reacts easily with amines to obtain trifluoromethylsulfanylamines with good yields.

  CF₃SN基团是一个具有有趣性质的取代基。然而，目前还没有简便的合成方法来获得带有这个基团的分子。三氟甲硫酰氟化铵是一种新的试剂，用于进行亲电三氟甲硫基化反应，它可以容易地与胺类化合物反应，以良好的产率获得三氟甲硫基胺。

• Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides
  作者：François Baert、Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201205156

  日期：2012.10.8

  It's so easy! Direct trifluoromethanesulfanylation reactions remain difficult to perform because of the lack of reagents that are stable and easy to handle. Trifluoromethanesulfanamides are reagents which, in combination with readily available Grignard reagents, can be used by those without experience in fluorine chemistry to easily synthesize trifluoromethylthioethers.

  它是如此容易！由于缺乏稳定且易于处理的试剂，直接三氟甲烷磺酰化反应仍然难以进行。三氟甲硫酰胺是与容易获得的格利雅试剂结合使用的试剂，对于那些没有氟化学经验的人来说，可以很容易地合成三氟甲基硫醚。