(3S,5R)-5-acetoxy-3-benzoyloxy-1-cyclohexene | 131245-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-acetoxy-3-benzoyloxy-1-cyclohexene
• CAS: 131245-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: IXJIQDUQKAWDMN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5S)-5-Benzyloxy-cyclohexane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 18-冠醚-6 、 TfO₂ 、 氢气 、 silica gel 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 0.17h， 生成 (3S,5R)-5-acetoxy-3-benzoyloxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrolysis of cis,cis-5-benzyloxy-1,3-diacetoxy-cyclohexane and its application to the synthesis of chiral lactone moiety in compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86344-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of (1S,3S,5R)-1-acetoxy-5-benzyloxycyclohexan-3-ol and its application to the synthesis of compactin lactone moiety and quinic acid
  作者：Hiroshi Suemune、Kenji Matsuno、Masae Uchida、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80209-8

  日期：1992.1

  asymmetric hydrolysis of meso-1,3-cis, 3,5-cis-1,3-diacetoxy-5-benzyloxycyclohexane 1 afforded (1S,3S,5R)-2 of 87% e.e. Starting from this compound, compactin lactone moiety 17A and its C-6 diastereomer 17B were diastereoselectively synthesized. Furthermore, formal synthesis of quinic acid was also achieved.

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。