tert-Butyl-((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-ethyl}-hex-4-ynyloxy)-dimethyl-silane | 400737-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-ethyl}-hex-4-ynyloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 400737-13-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 478.701
• InChiKey: ODBUOEVACAZEEV-OSMQFGFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-ethyl}-hex-4-ynyloxy)-dimethyl-silane 在 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-4-methoxydec-8-ynal
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第1部分。逆合成分析和结构单元的构建。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3849::aid-anie3849>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-5-ynal 在 四氧化锇 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 tert-Butyl-((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methoxy-ethyl}-hex-4-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第1部分。逆合成分析和结构单元的构建。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3849::aid-anie3849>3.0.co;2-m