5-{1-Hydroxy-2-[2-(4-methoxy-phenoxy)-1-methyl-ethylamino]-ethyl}-2-methyl-benzenesulfonamide; hydrochloride | 87086-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{1-Hydroxy-2-[2-(4-methoxy-phenoxy)-1-methyl-ethylamino]-ethyl}-2-methyl-benzenesulfonamide; hydrochloride
• 英文别名: 5-[1-hydroxy-2-[1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ylamino]ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 87086-24-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅S*ClH
• 分子量: 430.953
• InChiKey: VXDPQZSEGXCVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-{Benzyl-[2-(4-methoxy-phenoxy)-1-methyl-ethyl]-amino}-1-hydroxy-ethyl)-2-methyl-benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到5-{1-Hydroxy-2-[2-(4-methoxy-phenoxy)-1-methyl-ethylamino]-ethyl}-2-methyl-benzenesulfonamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092

文献信息

• RUJIKURA, TAKASHI;NIIGATA, KUNIHIRO;HASHIMOTO, SHINICHI;IMAI, KAZUO;TAKEN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4092-4101
  作者：RUJIKURA, TAKASHI、NIIGATA, KUNIHIRO、HASHIMOTO, SHINICHI、IMAI, KAZUO、TAKEN+

  DOI：——

  日期：——