endo-11-bromobicyclo<8.1.0>undecane | 112419-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: endo-11-bromobicyclo<8.1.0>undecane
• CAS: 112419-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: OKOFRPKKKWZJRJ-JGPRNRPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-11-bromobicyclo<8.1.0>undecane 500.0~700.0 ℃ 、0.53 Pa 条件下， 生成 cis,trans-1,3-cycloundecadiene 、 (Z)-3-bromocycloundecene 、 (Z,Z)-1,3-cycloundecadiene 、 (E)-3-bromocycloundecene
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Kramer, Roland, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 489 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclodecene 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 endo-11-bromobicyclo<8.1.0>undecane
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Kramer, Roland, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 489 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Facts on the Stereoselectivity of Monobromocarbenoid Additions to Cyclic Alkenes
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Horst Lustinetz

  DOI：10.1002/jlac.199619961217

  日期：1996.12

  The monobromocarbenoid derived from CH2Br2 and NaN(SiMe3)2 gives only endo adducts 4, 5, and 6 with 1,5-cyclooctadiene, but shows no selectivity with 1,3-cyclooctadiene. A literature report of a high endo adduct preference of cyclooctene cannot be duplicated, but cyclodecene is converted to 3 with 100% selectivity. Bromocarbenoid adducts 11, 13, and 14 of norbornene and norbornadiene are reported.

  衍生自CH 2 Br 2和NaN（SiMe 3）2的单溴卡宾类化合物仅与1,5-环辛二烯形成内加合物4、5和6，而与1,3-环辛二烯则没有选择性。关于环辛烯的高内加合物偏爱性的文献报道无法重复，但是环癸烯以100％的选择性转化为3。据报道，降冰片烯和降冰片二烯的溴类化合物加合物11、13和14。给出了不同选择性的可能解释。
• On the stereoselectivity of iodocarbene and -carbenoid additions to cyclic alkenes
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Jörg Stütten

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80764-w

  日期：1991.10

  Exclusive formation of endo adducts 3d-f, 9, 10, 11 is observed in both carbene and carbenoid CHI additions with eight to twelve membered-ring alkenes. Cyclopentene, in contrast, gives exo compound 4a as only isolable product, whereas cyclohexene and cycloheptene yield both types of product. :CHBr (from HCBr3 and NaN(SiMe3)2) exhibits similar although less pronounced trends: only cyclodecene and cyclododecene lead to pure endo adducts 7e,f.
• DCHMLOW E. V.; KRAMER R., Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 4, 489-494
  作者：DCHMLOW E. V.、 KRAMER R.

  DOI：——

  日期：——