(R)-methyl 2-((4-bromophenyl)(diphenylmethyleneamino)methyl)acrylate | 1360868-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-((4-bromophenyl)(diphenylmethyleneamino)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(R)-(benzhydrylideneamino)-(4-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1360868-80-9
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 434.332
• InChiKey: GAUAKNRHRBRDAW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 methyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 magnesium sulfate 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 84.5h， 以75%的产率得到(R)-methyl 2-((4-bromophenyl)(diphenylmethyleneamino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与掩蔽氨的有机催化对映选择性胺化：一种合成未保护的α-亚甲基-β-氨基酯的简便方法

  摘要：

  掩膜下的胺化：在改性金鸡纳生物碱的催化下，用掩蔽的氨（二苯甲酮亚胺）实现了MBH碳酸酯的不对称烯丙基胺化，从而获得了良好的收率，并具有出色的对映选择性（高达99％  ee），适用于多种MBH碳酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102522