1-(2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-4-yl)ethanone | 1395054-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoindol-4-yl]ethanone
• CAS: 1395054-27-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: AJLCXDVFQKDGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-methyl-N-(4-oxopent-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 硝基苯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到1-(2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯-Ynes的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的机理分析

  摘要：

  Diels–Alder反应代表了六元环组装过程中研究最深入，理解最充分的合成转化之一。尽管分子内脱氢-Diels-Alder（IMDDA）反应以前已用于制备萘和二氢萘底物，但低收率和产物混合物降低了该反应的影响和范围。通过其中描述的机理研究，我们已经确认，苯乙烯-炔烃的热IMDDA反应会通过从最初形成的环加合物（四烯基中间体）中损失氢气而产生萘产物。或者，通过自由基异构化方法从相同的四烯基中间体得到二氢萘产物。此外，我们已经确定了可用于实现高效，苯乙烯-炔的高产选择性IMDDA反应，形成萘或二氢萘产物。该方法用于制备萘和二氢萘的操作简便性和逆合成正交性使这种转化吸引了药物和材料靶标的合成。内部的力学研究可能会影响其他热转化的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00200

文献信息

• A Thermal Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Styrenes for the Concise Synthesis of Functionalized Naphthalenes
  作者：Laura S. Kocsis、Erica Benedetti、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol301938z

  日期：2012.9.7

  Functionalized naphthalenes are valuable building blocks in many important areas. A microwave-assisted, intramolecular dehydrogenative Diels–Alder reaction of styrenyl derivatives to provide cyclopenta[b]naphthalene substructures not previously accessible using existing synthetic methods is described. The synthetic utility of these uniquely functionalized naphthalenes was demonstrated by a single-step

  功能化萘是许多重要领域的宝贵组成部分。描述了苯乙烯基衍生物的微波辅助分子内脱氢 Diels-Alder 反应，以提供以前使用现有合成方法无法获得的环戊二烯 [ b ] 萘亚结构。通过将这些环加合物之一一步转化为与 Prodan 结构相似的荧光团，证明了这些独特功能化萘的合成效用。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF FUNCTIONALIZED NAPHTHALENES
  申请人：Brummond Key M.

  公开号：US20130310558A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  描述了合成和使用功能化、取代萘的方法。这些功能化、取代萘显示出有用的特性，包括液晶和荧光特性，如溶剂致色荧光，具有高量子产率、斯托克斯位移，并显示出明显的红移的发射极值。
• FUNCTIONALIZED NAPHTHALENE FLUOROPHORES
  申请人：Brummond Kay M.

  公开号：US20130315841A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  本文描述了合成和使用官能化、取代萘的方法。这些官能化、取代萘具有有用的性质，包括液晶和荧光性质，如溶剂致色荧光，具有高的量子产率、斯托克斯位移，并显示出显著的红移发射峰。
• US9102703B2
  申请人：——

  公开号：US9102703B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• US9133234B2
  申请人：——

  公开号：US9133234B2

  公开（公告）日：2015-09-15