6-chloro-N4-cyclobutyl-pyrimidine-4,5-diamine | 132332-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N4-cyclobutyl-pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-chloro-4-N-cyclobutylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 132332-63-9
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄
• 分子量: 198.655
• InChiKey: HFCMZRCKMLNSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C
• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N4-cyclobutyl-pyrimidine-4,5-diamine 在 盐酸 、 氨 作用下， 反应 6.0h， 生成 9-环丁基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  碳环氧杂环丁烷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2719
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 环丁基胺 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以34%的产率得到6-chloro-N4-cyclobutyl-pyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  碳环氧杂环丁烷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2719

文献信息

• MARUYAMA, TOKUMI;SATO, YOSHIKO;HORII, TAKAHIKO;SHIOTA, HIROSHI;NITTA, KEI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2719-2725
  作者：MARUYAMA, TOKUMI、SATO, YOSHIKO、HORII, TAKAHIKO、SHIOTA, HIROSHI、NITTA, KEI+

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Inventiva

  公开号：EP3860990A1

  公开（公告）日：2021-08-11
• [EN] INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION YAP/TAZ-TEAD ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INVENTIVA

  公开号：WO2020070181A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and formula (A) are as defined in the description.
• 6-(Alkylamino)-9-alkylpurines. A New Class of Potential Antipsychotic Agents
  作者：James L. Kelley、R. Morris Bullock、Mark P. Krochmal、Ed W. McLean、James A. Linn、Micheal J. Durcan、Barrett R. Cooper

  DOI：10.1021/jm960662s

  日期：1997.9.1

  A series of 6-(alkylamino)-9-alkylpurines was synthesized and evaluated for the property of antagonizing the behavioral effects in animals of the dopamine agonist apomorphine. This model for identifying potential antipsychotic agents is based on the hypothesis that agents that antagonize apomorphine-induced aggressive behavior in rats and apomorphine-induced climbing in mice, but that do not block stereotyped behavior, could have an antipsychotic effect in humans without producing extrapyramidal side effects. The antiaggressive-behavior activity of lead compound 1 (6-(dimethylamino)-9-(3-phenylalaninamidobenzyl)-9H-purine) was improved 48-fold with 6-(cyclopropylamino)-9-(cyclopropylmethyl)-2-(trifluoromethyl)-9H-purine (80) (po ED50 of 2 mg/kg), which was obtained through an iterative sequence of structure-activity relationship studies that encompassed evaluation of the effects of structure variations at the purine 9-, 6-, and 2-positions. Potency was enhanced with a 9-cyclopropyl group, the duration of action was improved with the 6-(cyclopropylamino) substituent, potency was further enhanced with an N-formyl prodrug, and an agent with reduced cardiovascular effect emerged with the 2-trifluoromethyl purine 80. This potential antipsychotic agent was not developed further due to undesirable effects on the stomach.
• Synthesis and antiviral activities of carbocyclic oxetanocin analogues.
  作者：Tokumi MARUYAMA、Yoshiko SATO、Takahiko HORII、Hiroshi SHIOTA、Keiko NITTA、Takuma SHIRASAKA、Hiroaki MITSUYA、Mikio HONJO

  DOI：10.1248/cpb.38.2719

  日期：——

  cyclobutyl]adenine(4d) were prepared from the corresponding cyclobutylamine derivatives (1a, 1b and 1d). Guanine congeners (9a, cis- and trans-9b and 9d) and carbocyclic oxetanocin G (1',2'-trans-9f) were also prepared. Carbocyclic oxetanocin A(1',2'-trans-4f), the preparation of which we have already published, and G were found to be active against herpes simplex virus (type 1 and 2) in vitro, while

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。