(trans)-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopropylboronic acid pinacol ester | 1422542-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (trans)-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopropylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1422542-03-7
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₆
• 分子量: 284.117
• InChiKey: VVWPPXARFFDORE-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 环丙烷-1,2-二羧酸二甲酯 在 新铜试剂 、 (η⁶-mesitylene)(tris-pinacolboryl)iridium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(trans)-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopropylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed C–H Borylation of Cyclopropanes

  摘要：

  The borylation of cyclopropanes catalyzed by the combination of (eta(6)-mes)IrBpin(3) or [Ir(COD)-OMe](2) and a phenanthroline derivative is reported. The borylation occurs selectively at the methylene C-H bonds of the cyclopropane ring over methine or methyl C-H bonds. High diasteroselectivities were observed from reactions catalyzed by the combination of iridium and 2,9-Me(2)phenanthroline. The cyclopropylboronate esters that are generated are versatile synthetic intermediates that can be converted to trifluoroborate salts, boronic acids, cyclopropylarenes, cyclopropylamines, and cyclopropanols.

  DOI：

  10.1021/ja400103p