(20R)-3β-acetoxypregn-5-ene-20,21-diol | 26437-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3β-acetoxypregn-5-ene-20,21-diol
• 英文别名: 3β-acetoxypregn-5-ene-20β,21-diol
• CAS: 26437-01-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: WEBHLQHZCCYLHY-BLACJIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β-acetoxypregn-5-ene-20,21-diol 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5'R)-17β-[2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl]androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成D环甾体异恶唑啉和恶唑啉作为潜在的抗LNCaP，PC-3和DU-145细胞增殖剂。

  摘要：

  从乙酸脱氢表雄酮和乙酸孕烯醇酮分别通过不同的途径合成了两个系列的新型甾体异恶唑啉和恶唑啉。两个系列的类似物的合成是多步的，并且以良好的总产率进行。前者合成的关键步骤是芳族腈氧化物跨α，β-不饱和烯烃的环加成反应，而后者是α，β-叠氮基醇与芳族醛的缩合反应。测试了这两个系列的化合物对LNCaP，PC-3和DU-145前列腺癌细胞系的细胞毒活性。在针对前列腺癌活性进行筛选的两个系列的所有化合物中，化合物6a，6e和12a最具活性，尤其是针对LNCaP和DU-145癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.009
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 甲醇 、 钾硼氢 、 alkaline alumina 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (20R)-3β-acetoxypregn-5-ene-20,21-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Steroidal Oxazolines

  摘要：

  合成了类固醇噁唑啉4a-4d和5a-5f。21-叠氮基-20-羟基和21-羟基-20-叠氮基类固醇与取代芳香醛的酸催化反应导致在位置17β上带有噁唑啉残基的雄烯-5-烯-3β-醇的形成。

  DOI：

  10.1135/cccc20011831

文献信息

• Synthesis and conformational study ofP-heterocyclic androst-5-ene derivatives
  作者：Éva Frank、Balázs Schäfer、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20372

  日期：2008.1

  P-heterocyclic androst-5-ene derivatives 7–10 and 12 as epimeric pairs. The diastereomers were separated by column chromatography and were characterized by NMR spectroscopy. Estimation of the stereostructures of the corresponding epimers by B3LYP/631G(d) DFT ab initio calculations suggested that the six-membered hetero ring in compounds 7b and 8a–10a adopts predominantly a chair conformation, with the P-substituents

  (20R)-3β-acetoxy-21-hydroxymethylpregn-5-en-20-ol (2) 和 (20R)-3β-acetoxypregn-5-ene-20,21-diol (11) 与苯基膦酰二氯化物 3 的反应和芳基二氯磷酸酯 4-6 提供了新型的 P-杂环雄甾醇-5-烯衍生物 7-10 和 12 作为差向异构对。非对映异构体通过柱色谱分离并通过核磁共振光谱表征。通过 B3LYP/631G(d) DFT ab initio 计算估计相应差向异构体的立体结构表明，化合物 7b 和 8a-10a 中的六元杂环主要采用椅子构象，P 取代基在其首选方向上。然而，7a 或 8b-10b 中的环状膦酸酯部分似乎以椅子-扭曲船或椅子-椅子形式的平衡混合物存在。理论计算表明，7a 的构象平衡向扭曲的船形构象转移，具有伪赤道 P-苯基取代基，而对于 8b-10b，具有赤道 P-苯氧基的椅子构象占主导地位。©
• Steroselective synthesis of some steroidal oxazolines, as novel potential inhibitors of 17α-hydroxylase-C17,20-lyase
  作者：Dóra Ondré、János Wölfling、István Tóth、Mihály Szécsi、János Julesz、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.08.001

  日期：2009.11

  17 beta-Oxazolinyl steroids 7a-g and 8a-g were synthesized. The Lewis acid-catalysed reactions of (20R)-3 beta-acetoxy-21-azidomethyl-20-hydroxypregn-5-ene with substituted aromatic aldehydes led to the formation of 3 beta-acetoxyandrost-5-enes substituted in position 17 beta with oxazolinyl residues (7a-g). Oppenauer oxidation of the 3 beta-hydroxy-exo-heterocyclic steroids yielded the corresponding Delta(4)-3-ketosteroids. The inhibitory effects (IC50) of both 3-hydroxy compounds 7a-g and their Delta(4)-3-keto counterparts 8a-g on rat testicular C-17,C-20-lyase were investigated with an in vitro radioligand incubation technique. The 3-chlorophenyl- (8d), and the 4-bromophenyl-17 beta-(2-oxazolin-5-yl)androst-4-en-3-one derivatives(8f) were found to be modest inhibitors (IC50=4.8 and 5.0 mu M, respectively). (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.