ethyl-5-{3-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-hydroxy-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}pentanoate | 197707-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-5-{3-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-hydroxy-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}pentanoate
• CAS: 197707-96-3
• 化学式: C₃₁H₄₂O₇
• 分子量: 526.67
• InChiKey: MDQLGSUKYYEBNH-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-5-{3-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-hydroxy-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到sodium 5-hydroxy-5-{4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]-3-[2-(sodiumcarboxy)ethyl]phenyl}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxyphenyl)-5-hexenyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 ethyl-5-{3-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-hydroxy-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8