名称:
从甘露糖到吗啡类似物:甲基α-d-甘露糖苷作为手性结构单元,可合成单环和双环σ受体配体
摘要:
先前已经报道了具有赤道取向的氨基的甘露糖衍生的吡喃3-5的合成和高σ(1)受体亲和力。在此描述了相应的轴向取代的吡喃和氧杂吗啉的合成和受体亲和力。非对映选择性合成中的关键步骤是用NaN(3)取代甲苯磺酸酯10的S(N)2。用酸加热叠氮化物6意外地导致了氧杂吗啡13,其显示出对σ(1)受体的显着亲和力(K(i)= 860nM)。通过叠氮化物6的还原和随后的还原烷基化获得苄胺15α和二甲胺16α。与赤道胺3-5相反,轴向胺15α和16α不与σ(1)受体或其他研究的受体系统相互作用。
DOI:
10.1016/j.carres.2012.05.006