N-(4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1426677-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1426677-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₃S
• 分子量: 295.334
• InChiKey: FTQJKCZQSAIFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的β'-乙酰氧基联烯酸酯的[5+1]环化：直接获得四氢喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种前所未有的膦催化 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1,5-二亲核试剂的 [5+1] 成环反应，这为在 PPh 3和 K 3存在下以良好到高产率获得功能化四氢喹啉提供了新颖且简便的方法PO 4在温和的反应条件下。值得注意的是，这是首次报道 β'-乙酰氧基联烯酸酯在路易斯碱催化的成环反应中充当 C1 合成子。

  DOI：

  10.1039/d3cc03413e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂-杂的异二氢吲哚通过三甲亚胺叶立德与二硝基芳烃的分子内（3 + 2）-环加成反应

  摘要：

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01580

文献信息

• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation
  作者：Tingting Yang、Tao Zhang、Shangdong Yang、Shanshan Chen、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c4ob00704b

  日期：——

  N-Sulfonyl-2-aminobenzaldehyde undergoes C–H activation and coupling with oxygenated allylic olefins under redox-neutral conditions with high efficiency.

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。
• A [4+3] Cycloaddition Reaction of Aza-ortho-quinone Methides with C,N-Cyclic Azomethine Imines for Synthesis of 1,2,4-Triazepines
  作者：Yunlei Hou、Ping Gong、Xinyue Wang、Zefei Li、Chang Feng、Qi Zhen、Mingzhang Guo、Yaning Yao、Xinyu Zou、Pengfei Wang

  DOI：10.1055/a-1585-4490

  日期：2021.12

  The base-induced formal [4+3] cycloaddition reaction of C,N-cyclic azomethine imines with aza-ortho-quinone methides, generated in situ, is reported. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4-triazepine derivatives, with a wide substrate scope and excellent functional-group tolerance, and it gives moderate to excellent yields under mild conditions

  报告了碱诱导的正式 [4+3] 环加成反应，C,N-环状偶氮甲亚胺与氮杂邻醌甲基化物，原位生成。该协议为合成具有生物学意义的 1,2,4-三氮杂衍生物提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且在温和条件下可提供中等至优异的产率。在通过 MTT 分析筛选癌细胞系 HCT-116、H2228 和 A2780 时，几种衍生物表现出对 A2780 细胞系的体外抗肿瘤活性。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Intramolecular N-Tethered Aldehyde–Ketone Benzoin Reactions
  作者：Min-Qiang Jia、Shu-Li You

  DOI：10.1021/cs4000014

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective intramolecular benzoin reaction of N-tethered substrates was realized. With 15 mol % of d-camphor-derived triazolium salt E and 10 mol % of NaOAc, the aldehyde–ketone cross benzoin reactions of various substituted N-tethered substrates proceeded smoothly to afford dihydroquinolinone derivatives with a quaternary carbon stereocenter in moderate to

  实现了N链卡宾催化的N杂环卡宾对映体选择性分子内安息香反应。用15 mol％的d-樟脑胶衍生的三唑鎓盐E和10 mol％的NaOAc，各种取代的N系链底物的醛酮交叉安息香反应可顺利进行，以中等至良好的收率得到具有季碳立构中心的二氢喹啉酮衍生物。和优秀的ee。
• Palladium(II)-catalyzed aerobic intramolecular allylic C H activation for the synthesis of indolines
  作者：Changrui Xu、Zhengxing Wu、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.040

  日期：2017.4

  A method for the preparation of indolines via palladium-catalyzed aerobic intramolecular allylic CH activation was developed. Oxygen was successfully used as oxidant with catalytic amount of 1,4-benzoquinone. 16 examples were reported, the majority of substrates gave moderate to good yields.

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。