(2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid | 22388-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 2.4-Dimethyl-5-(p-nitrophenyl)-2-trans-4-trans-pentadienoic acid
• CAS: 22388-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: KANWKRFNCIRLQC-DGLUDJRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  模块化聚酮化合物组装线中迭代事件的多因素控制

  摘要：

  自由与控制：通过对aureothin（1）合酶的分析和突变，可以获得对单个聚酮化合物合酶（PKS）模块罕见的程序化迭代的初步见解。第一个酮合酶（KS）结构域引发了PKS，从而允许中间逆转。添加指定的加载模块会导致迭代完全丢失。下游KS充当网守，以确保正确的链长。

  DOI：

  10.1002/anie.201301322

文献信息

• Regioselective functionalization of pyrones: Facile synthesis of 6-styrylpyrones via KHMDS-mediated aldol condensation
  作者：Ramakrishna Samala、Manas K. Basu、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153574

  日期：2022.1

  Herein, we disclose our efforts directed toward the synthesis of the kavalactone-based natural product penstyrylpyrone and other related 4-OMe-2-pyrones possessing diverse substituents at the 3-, 5-, and 7-positions. Further, a facile approach to access 6-styrylpyrones via the KHMDS-mediated regioselective aldol condensation of 2-pyrones is described with moderate substrate scope and good to high yields

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。
• Interchenar Retrotransfer of Aureothin Intermediates in an Iterative Polyketide Synthase Module
  作者：Benjamin Busch、Nico Ueberschaar、Yuki Sugimoto、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/ja304454r

  日期：2012.8.1

  course of the enigmatic iterative use of a polyketide synthase module was deduced from targeted domain inactivation in the aureothin assembly line. Mutational analyses revealed that the N-terminus of AurA is not involved in the iteration process, ruling out an ACP-ACP shuttle. Furthermore, an AurA(KS°, ACP°)-AurA(AT(0)) heterodimer proved to be nonfunctional, whereas aureothin production was restored

  聚酮合酶模块的神秘迭代使用过程是从 aureothin 装配线中的靶向域失活推导出来的。突变分析显示 AurA 的 N 端不参与迭代过程，排除了 ACP-ACP 穿梭机。此外，AurA(KS°, ACP°)-AurA(AT(0)) 异源二聚体被证明是无功能的，而在与 AurA(KS°)-AurA(ACP°) 互补的 ΔaurA 突变体中恢复了金黄蛋白的产生。这一发现支持了一个模型，根据该模型，ACP 结合的聚酮化合物中间体被转移回相对 PKS 链上的 KS 结构域。