furazano<3,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione | 135396-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: furazano<3,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
• 英文别名: (1,2,5)-Oxadiazolo(3,4-d)-pyrimidine-5,7(4h,6h)-dione；4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 135396-33-7
• 化学式: C₄H₂N₄O₃
• 分子量: 154.085
• InChiKey: PPJDYOJPNJUTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 在 碘苯二乙酸 、 lithium hydride 作用下， 生成 furazano<3,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines

  摘要：

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1349

文献信息

• Mechanistic aspects of the oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils with lead tetraacetate: the formation of pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone 10-oxides
  作者：Magoichi Sako、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Keuji Kano、Yoshifumi Maki、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00022a017

  日期：1991.10

  Lead tetraacetate oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils 1 in glacial acetic acid results in the formation of 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxides 2. ESR studies and a number of chemical observations suggest a novel reaction sequence involving oxidative dimerization of 1 followed by intramolecular cyclization, oxidation, and homolytic elimination of nitrous oxide.
• ——
  作者：A. A. Yavolovsky、E. I. Ivanov、R. Yu. Ivanova

  DOI：10.1023/a:1017504525260

  日期：——
• Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Kosaku Hirota、George P. Beardsley

  DOI：10.1055/s-1997-1349

  日期：1997.11

  Treatment of the readily available 6-amino-5-nitrosopyrimidines with a slight excess of iodobenzene diacetate or N-iodosuccinimide in anhydrous DMF containing three equivalents of lithium hydride at ambient temperature resulted in the smooth and versatile formation of the corresponding furazano[3,4-d]pyrimidines, which are useful intermediates for the preparation of biologically interesting fused pyrimidines.

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。