8-Propylxanthine | 61033-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Propylxanthine
• 英文别名: 8-propyl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；8-Propylxanthin；8-Propyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 61033-11-2
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: DEDHQVXKYCLMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-丙基-7-羟基黄嘌呤 在 phosphate buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 、 8-Propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-8-苯基黄嘌呤及其衍生物的合成和性质。歧化成8-苯基黄嘌呤和6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶的衍生物

  摘要：

  通过分别用苯甲醛，对-甲氧基苯甲醛和对-氯苯甲醛将6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶闭环合成8-苯基，8-（对甲氧基苯基）和8-（对氯苯基）-7-羟基黄嘌呤。研究了这些产物与相应的8-苯基黄嘌呤和6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶的歧化。研究了反应速率对各种取代基的依赖性。歧化反应被亲极性的乙炔二羧酸乙酯抑制，并被磷酸盐增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190139

文献信息

• Sheet-shaped hair cosmetic and hair treatment method and scalp-wiping method using same
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US10391041B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  A sheet-like hair care product including (A) a substrate sheet containing cellulosic fibers and having a bending resistance of 10 to 70 mm measured by the 45° cantilever method in accordance with JIS L1096:2010 and (B) a liquid cosmetic composition. The substrate sheet (A) is impregnated with 1 to 50 g of the liquid cosmetic composition (B). The substrate sheet impregnated with the liquid cosmetic composition is preferably packaged in a packaging container having an access opening with an area of 25 to 4000 mm2 and an openable and closable lid sealing the contents.

  一种片状护发产品，包括(A)含有纤维素纤维的基质片材，根据 JIS L1096:2010 采用 45°悬臂法测得其抗弯强度为 10 至 70 毫米；(B)液体化妆品组合物。基材片材（A）浸渍 1 至 50 克液体化妆品组合物（B）。浸渍了液体化妆品组合物的基质片材最好包装在一个包装容器中，该容器具有一个面积为 25 至 4000 平方毫米的开口，以及一个可打开和关闭的盖子，用于密封内容物。
• [DE] NEUE UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE XANTHIN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL MIT ADENOSINANTAGONISTISCHER WIRKUNG<br/>[EN] NOVEL ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS MEDICAMENTS WITH AN ADENOSINE-ANTAGONISTIC EFFECT<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE XANTHINE A SUBSTITUTION ASYMETRIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS A EFFET ANTAGONISTE DE L'ADENOSINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999054331A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die Erfindung betrifft neue unsymmetrisch substituierte Xanthin-Derivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel mit adenosinantagonistischer Wirkung, wobei die gestrichelte Linie zwischen den Stickstoffatomen der allgemeinen Formel (I) die Existenz einer Doppelbindung in einer von zwei möglichen Positionen beschreibt, so daß die Reste R4 und R5 nicht gleichzeitig vorhanden sein können und worin R1 nicht gleichzeitig die Bedeutung von R2 aufweisen kann und die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 wie folgt definiert sind: R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl; R2 ein C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alkinyl-Rest, der durch -OR6, -SO2R6, -OCOR9, -COOR9, -NR7R8, -OCH2CH2-NR7R8, -CONR7R8, -OCH2-CONR7R8 oder -OCH2CH2-CONR7R8 substituiert ist; R2 ein C1-C6-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alkinyl-Rest, der durch einen C-verknüpften 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring substituiert ist, der 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel enthalten und gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder Benzyl substituiert sein kann; R3 C1-C6-Alkyl, das durch OH substituiert sein kann, oder gegebenenfalls durch Methyl oder OH substituiertes Norbornanyl, Norbornenyl, Adamantyl oder Noradamantyl; R4 oder R5 Wasserstoff, Benzyl oder ein-, zwei- oder dreifach durch Methoxy substituiertes Benzyl; R6 Wasserstoff, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C4-Alkyl, das durch -OR9 oder -OCOR9 substituiert sein kann; R7 Wasserstoff, -SO2R6, C1-C4-Alkyl, -COR9 oder -COOR9; R8 Wasserstoff, -SO2R6, C1-C4-Alkyl, -COR9 oder -COOR9 oder R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Stickstoff einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, der als weiteres Heteroatom Sauerstoff oder Stickstoff enthalten und gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder Benzyl substituiert sein kann; R9 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten können, gegebenenfalls in Form ihrer Racemate, ihrer Enantiomere, ihrer Diastereomere und ihrer Gemische, sowie gegebenenfalls in Form ihrer pharmakologisch unbedenklichen Säureadditionssalze.(EN) The invention relates to novel asymmetrically substituted xanthine derivatives of general formula (I), to methods for producing them and to their use as medicaments with an adenosine-antagonistic effect. The broken line between the nitrogen atoms of the general formula (I) indicates the existence of a double bond in one of two possible positions so that the radicals R4 and R5 cannot be present at the same time. R1 cannot have the meaning of R2 at the same time. The radicals R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as follows: R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl; R2 is a C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl radical which is substituted by -OR6, -SO2R6, -OCOR9, -COOR9, -NR7R8, -OCH2CH2-NR7R8, -CONR7R8, -OCH2-CONR7R8 or OCH2CH2-CONR7R8; R2 is a C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl radical which is substituted by a C-bonded 5 or 6-membered heterocyclic ring which may contain 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the following group: oxygen, nitrogen or sulphur; and may optionally be substituted by C1-C4 alkyl or benzyl; R3 is C1-C6 alkyl which can be substituted by OH or optionally, norbornanyl, norbornenyl, adamantyl or noradamantyl substituted by methyl or OH and R4 or R5 is hydrogen, benzyl or benzyl substituted once, twice or three times by methoxy. R6 can mean hydrogen, C3-C6 cycloalkyl or C1-C4 alkyl which may be substituted by -OR9 or -OCOR9, R7 can mean hydrogen, -SO2R6, C1-C4 alkyl, -COR9 or -COOR9; R8 can mean hydrogen, -SO2R6, C1-C4 alkyl, -COR9 or -COOR9 or R7 and R8 can form a 5 or 6-membered ring together with the nitrogen, whereby said ring may contain oxygen or nitrogen as a further heteroatom and may optionally be substituted by C1-C4 alkyl or benzyl; and R9 can mean hydrogen or C1-C4 alkyl, optionally in the form of their racemates, their enantiomers, their diastereomers and their mixtures, and optionally in the form of their pharmacologically safe acid addition salts.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de xanthine à substitution asymétrique de la formule générale (I), leur procédé de préparation et leur utilisation comme médicaments à effet antagoniste de l'adénosine. La ligne en pointillé entre les atomes d'azote de la formule générale (I) décrit l'existence d'une liaison double dans l'une de deux positions possibles, de sorte que les radicaux R4 et R5 ne peuvent être présents simultanément, R1 ne pouvant avoir simultanément la signification de R2, et les radicaux R1, R2, R3, R4 et R5 sont définis comme suit: R1 est hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C3-C6 ou bien alcinyle C3-C6; R2 représente un radical alkyle C1-C6, alcényle C3-C6 ou alcinyle C3-C6, qui est substitué par -OR6, -SO2R6, -OCOR9, -COOR9, -NR7R8, -OCH2CH2-NR7R8, -CONR7R8, -OCH2-CONR7R8 ou bien -OCH2CH2-CONR7R8; R2 est un radical alkyle C1-C6, alcényle C3-C6 ou alcinyle C3-C6, qui est substitué par un noyau hétérocyclique polygonal ou hexagonal à réticulation carbonique, qui peut contenir un, deux, trois ou quatre hétéroatomes choisis dans le groupe oxygène, azote ou soufre et peut être éventuellement substitué par alkyle C1-C4 ou bien benzyle; R3 représente alkyle C1-C6, qui peut être substitué par OH, ou bien norbornanyle, norbornényle, adamantyle ou noradamantyle éventuellement substitués par méthyle ou OH; R4 ou R5 représente hydrogène, benzyle ou benzyle substitué une fois, deux fois ou trois fois par méthoxy; R6 représente hydrogène, cycloalkyle C3-C6 ou bien alkyle C1-C4, qui peut être substitué par -OR9 ou bien -OCOR9; R7 représente hydrogène, -SO2R6, alkyle C1-C4, -COR9 ou bien -COOR9; R8 représente hydrogène, -SO2R6, alkyle C1-C4, -COR9 ou bien -COOR9 ou encore R7 et R8 forment conjointement avec l'azote un noyau polygonal ou hexagonal qui peut contenir oxygène ou azote comme autre hétéroatome et peut être éventuellement substitué par alkyle C1-C4 ou benzyle; les radicaux R9 peuvent représenter hydrogène ou alkyle C1-C4, éventuellement sous forme de leurs racémates, de leurs énantiomères, de leurs diastéréomères et de leurs mélanges, ainsi qu'éventuellement sous forme de leurs sels d'addition d'acide pharmacologiquement compatibles.

  本发明涉及新型非对称取代抗腺苷酸药理活性化合物的通用式式（I）及其制备方法和药物用途。破折号表示一般式式（I）中氮原子之间的关系，表示双键存在于两可能位置之一，从而确保存在两个边（R4和R5）的两个原子不能同时存在。R1不能同时有R2的意思。而R1、R2、R3、R4和R5如下定义：R1代表氢、C1-C6烷基、C3-C6乙烯基或C3-C6炔基；R2代表一种C1-C6烷基、C3-C6乙烯基或C3-C6炔基的取代基，用-OR6、-SO2R6、-OCOR9、-COOR9、-NR7R8、-OCH2CH2-NR7R8、-CONR7R8、-OCH2-CONR7R8或-OCH2CH2-CONR7R8取代；R2为一种C1-C6烷基、C3-C6乙烯基、或C3-C6炔基的取代基，被连接到一个由C键连接的5或6元环取代，该环可选含有从氧气、氮气或硫气中选出来的一个、两个、三个或四个杂原子，并可任选地被C1-C4烷基或苯基取代；R3代表C1-C6烷基，可被- 奶 replacing 或者是被取代的被甲基或-OR9或-OCOR9取代的诺bornyl、诺bornenyl、adamantyl或noradamantyl；R4或R5代表氢、苯基或被甲氧基、甲氧基、甲氧基或甲氧基中的一个取代的一次、二次或三次的苯基；R6代表氢、C3-C6环烷基或C1-C4烷基，这些基团可取代OR9或OCOR9；R7代表：氢、-SO2R6、C1-C4烷基、-COR9或-COO-R9；R8代表：氢、-SO2R6、C1-C4烷基、-COR9或- COOR9或者R7和R8可与其间的N一起形成一个5或6元环，该环可连一个额外的杂原子O或N，其中R7和R8之间还能可能通过C1-C4烷基或苯基取代；R9代表氢或C1-C4烷基，或者在 racemates形式、他们的 enantiomer form、diastereomer 形式以及他们的混合物的总和，并且在其药理学上可行的酸添加盐形式下可能有这样的基团。
• ZVILICHOVSKY G.; FEINGERS J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 14, 1507-1511
  作者：ZVILICHOVSKY G.、 FEINGERS J.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT OF SYNAPTIC DYSFUNCTION COMPRISING AN OXIME
  申请人：Synapse Pharmaceuticals International, Inc.

  公开号：EP1014981A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• NEUE UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE XANTHIN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL MIT ADENOSINANTAGONISTISCHER WIRKUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1084123A1

  公开（公告）日：2001-03-21