(E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one | 875566-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 875566-80-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: RTCRJMXTADHDAU-HTYXLBHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.4 mg的产率得到[(1S,2S,3S,6R)-2-hydroxy-1,5,5-trimethyl-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Three New Megastigmane Glucopyranosides from the Cardamine komarovii

  摘要：

  从荠菜中分离出三种新的麦角甾烷葡萄糖苷，即komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-二羟基-5,7-麦角甾烷二烯-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (1)、komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-环氧-3,4-二羟基-7-麦角甾烷-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (2) 和 komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-环氧-3,4,9-三羟基-7-麦角甾烷-3-O-β-D-葡萄糖苷] (3)，以及八种已知化合物。这些化合物的鉴定及其结构的阐明是基于1D和2D-NMR光谱数据分析。分离出的化合物使用磺基罗丹明B生物测定法在体外测试了其对四种人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-

  DOI：

  10.1248/cpb.59.773
• 作为产物：
  描述：

  saussureoside A 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 96.0h， 以71%的产率得到(E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa

  摘要：

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1416