α-(Ethin-2-d-yl)benzolmethanolacetat | 64559-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(Ethin-2-d-yl)benzolmethanolacetat
• 英文别名: 1-phenylprop-2-yn-1-yl 3-d-acetate
• CAS: 64559-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 175.191
• InChiKey: RIUOEWCMERGVQY-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Ethin-2-d-yl)benzolmethanolacetat 、 苯胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以51%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化苯胺和末端乙炔酯的分子间环化反应合成喹啉†

  摘要：

  开发了一种简单方便的铜催化分子间环化反应，用于由苯胺和末端乙炔酯合成喹啉。该方法通过级联过程依次构建C–N和C–C键，并以中等至良好的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra23858k

文献信息

• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。