4-丙基-2-氮杂啶酮 | 22937-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-丙基-2-氮杂啶酮
• 英文名称: 4-propylazetidin-2-one
• 英文别名: β-caprolactam；4-propyl-azetidin-2-one；3-caprolactam；4-Propyl-azetidinon-(2)；4-Propyl-2-azetidinone
• CAS: 22937-03-7
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: QPJCYJIZFCJYIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基-2-氮杂啶酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Amino-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 60 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基己酸 在 bis(5'-nitro-2'-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到4-丙基-2-氮杂啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种使用双（5'-硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯从β-氨基酸形成β-内酰胺的简便新方法

  摘要：

  发现双（5'硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯是一种由乙腈中的β-氨基酸形成β-内酰胺的新型高效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96194-x

文献信息

• β-Lactams as Formal Dipoles through Amide-Bond Activation
  作者：Vincent Barbier、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201501342

  日期：2016.1

  Activation of β-lactams can be achieved by simple Lewis-base catalysis to trigger an unprecedented reaction based on the formal dipolar behaviour of a strained amide bond. A new synthetic route for 1,3-oxazinan-6-ones is presented by reaction of β-lactams with ethylglyoxylate, which after methodological optimizations identified 4-pyrrolidinopyridine as the catalyst of choice in aprotic polar solvents

  β-内酰胺的活化可以通过简单的路易斯碱催化来实现，以基于张力酰胺键的形式偶极行为触发前所未有的反应。β-内酰胺类与乙醛酸乙酯反应，提出了一种新的 1,3-恶嗪喃-6-酮合成路线，经过方法优化后确定 4-吡咯烷基吡啶为非质子极性溶剂中的首选催化剂。还根据为这种转变确定的内在局限性讨论了机械细节。
• Asymmetric Aldol Reactions in CaprolactamQuaternary Ammonium Salt Coordination Ionic Liquid Catalyzed by<scp>L</scp>-Pro-<scp>L</scp>-Trp
  作者：Bao-Hua Zhang、Jing-Yu He、Si-Jie Liu、Lan-Xiang Shi

  DOI：10.1002/hlca.201200457

  日期：2013.7

  A direct asymmetric aldol reaction of aldehydes and acetone catalyzed by L‐Pro‐L‐Trp was performed in β‐caprolactamquaternary ammonium salt coordination ionic liquid media in the presence of N‐methylmorpholine (NMM) in high yield and with good enantioselectivity. The approach has the advantages of simple product isolation, and reusable catalyst and coordination ion liquids.

  醛类和丙酮的催化直接不对称醛醇缩合反应大号-Pro-大号中进行-Trp β己内酰胺在存在季铵盐协调离子液体介质Ñ甲基吗啉（NMM）以高收率和良好的对映选择性。该方法的优点是产物分离简单，催化剂和配位离子液体可重复使用。
• Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Grainger David John

  公开号：US20080227724A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention relates to the use of 3-aminocaprolactam derivatives for preparing a medicament intended to prevent or treat inflammatory disorders, and uses compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein X is —CO—R 1 or —SO 2 —R 2 , and R 1 and R 2 are carbonaceous substituents.

  本发明涉及使用3-氨基己内酯衍生物制备用于预防或治疗炎症性疾病的药物，使用一般式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；其中X为—CO—R1或—SO2—R2，而R1和R2为碳取代基。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Thorsett D. Eugene

  公开号：US20070203108A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及抑制β-淀粉样肽的释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。同时，本发明还涉及包含抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Intramolecular hydroamidation of alkenes enabling asymmetric synthesis of β-lactams via transposed NiH catalysis
  作者：Xiang Lyu、Changhyeon Seo、Hoimin Jung、Teresa Faber、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1038/s41929-023-01014-2

  日期：——

  through the use of readily accessible alkenyl dioxazolone derivatives. The reaction transcends the conventional NiH operation mode via a transposed mechanism initiated by N-activation, thus allowing for proximal C–N bond formation with excellent regioselectivity, regardless of the electronic properties of substituents. This mechanistic platform is also highly effective for the enantioselective intramolecular

  构建对映体富集的 β-内酰胺的合成方法非常有价值，因为它们在生物活性化合物中普遍存在，尤其是在青霉素和碳青霉烯类等抗生素中。β,γ-不饱和酰胺的分子内加氢酰胺化将为达到这一诱人的化学空间提供一种便捷的方法，但由于与形成应变四元环相关的困难而产生的区域选择性问题，它仍然受到限制。在这里，我们描述了一种 NiH 催化策略，通过使用易于获得的烯基二恶唑酮衍生物来解决这一挑战。该反应通过由N激活引发的转置机制超越了传统的NiH操作模式，从而允许以优异的区域选择性形成近端C-N键，而不管取代基的电子特性如何。