(2R,4R)-4-cyanomethyl-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine | 1055257-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-cyanomethyl-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
• 英文别名: 2-[(2R,4R)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-4-yl]acetonitrile
• CAS: 1055257-63-0
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₂
• 分子量: 468.639
• InChiKey: PFJOJSLSRTYKNA-CMJXUMPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-cyanomethyl-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine 、 氯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到(2R,4R)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-4-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶骨架的新型构象约束 D-赖氨酸类似物的不对称合成

  摘要：

  从容易获得的 (R)-2-[(S)-1 开始，实际不对称合成对映体纯 (2R,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]哌啶酸， 2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-4-哌啶酮的总产率约为33%。为合成这种新型构象受限的 D-赖氨酸类似物而开发的合成策略的效率依赖于 2-取代 4-哌啶酮的高产 Wadsworth-Emmons 反应和外环 C=C 双键的非对映选择性还原哌啶环的 4 位。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800069
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(R)-4-cyanomethylene-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(2R,4R)-4-cyanomethyl-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶骨架的新型构象约束 D-赖氨酸类似物的不对称合成

  摘要：

  从容易获得的 (R)-2-[(S)-1 开始，实际不对称合成对映体纯 (2R,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]哌啶酸， 2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-4-哌啶酮的总产率约为33%。为合成这种新型构象受限的 D-赖氨酸类似物而开发的合成策略的效率依赖于 2-取代 4-哌啶酮的高产 Wadsworth-Emmons 反应和外环 C=C 双键的非对映选择性还原哌啶环的 4 位。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800069