5,5'-dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone | 61836-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5'-dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone
• 英文别名: 5,5'-Dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4;1',4'-dichinon；2,2'-Bijuglon；5,5'-Dihydroxy-2,2'-binaphthalene-1,1',4,4'-tetrone；5-hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 61836-42-8
• 化学式: C₂₀H₁₀O₆
• 分子量: 346.296
• InChiKey: RBMMESLHGYOBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 以88%的产率得到2,2'-Bijuglon-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 5,5'-dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1886-1900
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——