(R)-5-(tert-butyl)pyrrolidin-2-one | 1175052-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-(tert-butyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-tert-butylpyrrolidin-2-one；(5R)-5-(tert-butyl)pyrrolidin-2-one；(5R)-5-tert-butylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1175052-08-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: DOJXADPGSRMZCA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3S,5R)-5-(tert-butyl)-3-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  [FR] CATALYSEURS À BASE DE CARBÈNE DE TRIAZOLIUM ET PROCÉDÉS POUR FORMER DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ASYMÉTRIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012009372A3

文献信息

• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Triazolylidenes: Catalysts for the Enantioselective (3+2) Annulation of α,β-Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Lisa Candish、Craig M. Forsyth、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201304081

  日期：2013.8.26

  range of N‐tert‐butyl‐substituted triazolylidene N‐heterocyclic carbenes have been prepared. Of these, the morpholinone‐derived catalyst (1) proved best suited to the enantioselective synthesis of cyclopentanes from donor–acceptor cyclopropanes and α,β‐unsaturated acyl fluorides. The performance of this catalyst has been correlated to the electronic nature of the catalyst by 13C NMR analysis. M.S.=molecular

  但（基）不徒劳：的范围ñ -叔已经制备丁基取代triazolylidene N-杂环卡宾。其中，吗啉酮衍生的催化剂（1）被证明最适合从供体-受体环丙烷和α，β-不饱和酰基氟对映体选择性合成环戊烷。通过13 C NMR分析，该催化剂的性能与催化剂的电子性质相关。MS ＝分子筛，TMS ＝三甲基甲硅烷基。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions of Enolizable Aldehydes with Nitrostyrenes: Computational Study Provides Insight into the Success of the Catalyst
  作者：Daniel A. DiRocco、Elizabeth L. Noey、K. N. Houk、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201107597

  日期：2012.3.5

  triazolium salt precatalyst has been developed that efficiently promotes the asymmetric intermolecular Stetter reaction of enolizable aldehydes and nitrostyrenes (see scheme). Trans fluorination of the catalyst architecture results in unparalleled reactivity and enantioselectivity in the desired transformation. A DFT study provides evidence of an electrostatic interaction as the source of the increased

  氟有帮助：我们开发了一种氟化三唑盐预催化剂，可有效促进烯醇化醛和硝基苯乙烯的不对称分子间Stetter反应（参见方案）。催化剂结构的反式氟化在所需的转化中产生无与伦比的反应活性和对映选择性。 DFT 研究提供了静电相互作用作为对映体感应增加的来源的证据。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Heterocyclic Aldehydes with Nitroalkenes: Backbone Fluorination Improves Selectivity
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin M. Oberg、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja904375q

  日期：2009.8.12

  The catalytic asymmetric intermolecular Stetter reaction of heterocyclic aldehydes and nitroalkenes has been developed. We have identified a strong stereoelectronic effect on catalyst structure when a fluorine substituent is placed in the backbone. X-ray structure analysis provides evidence that hyperconjugative effects are responsible for a change in conformation in the azolium precatalyst. This new

  已经开发了杂环醛和硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应。当氟取代基放置在骨架中时，我们已经确定了对催化剂结构的强烈立体电子效应。X 射线结构分析提供的证据表明，超共轭效应是造成唑鎓预催化剂构象变化的原因。这种在主链中带有氟取代的新型 N-杂环卡宾前体可显着提高一系列底物的对映选择性。
• TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20130116445A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are chiral triazolium catalysts useful for asymmetric C—C bond formation and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in asymmetric C—C bond formation.

  本文提供了手性三唑铵催化剂，适用于不对称C-C键形成，并提供了其制备过程。同时提供了使用这些催化剂进行合成反应的方法，特别是在不对称C-C键形成中的应用。