(E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 144365-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 144365-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 359.876
• InChiKey: MFSIDHUAVGGCCN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-((N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-2-methylpent-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化钛 (IV) 介导的 1,6-烯炔碳环化反应：通过控制反应温度选择性合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化的艾伦烯

  摘要：

  通过在氯化钛 (IV) 存在下控制反应温度，1,6-烯炔可以转化为 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化丙二烯，收率中等至良好，非对映选择性中等至高。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100129
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl prop-2-yn-1-yl(tosyl)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯化钛 (IV) 介导的 1,6-烯炔碳环化反应：通过控制反应温度选择性合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化的艾伦烯

  摘要：

  通过在氯化钛 (IV) 存在下控制反应温度，1,6-烯炔可以转化为 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化丙二烯，收率中等至良好，非对映选择性中等至高。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100129

文献信息

• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• Orthogonal Syntheses of 3.2.0 Bicycles from Enallenes Promoted by Visible Light
  作者：Andrea Serafino、Davide Balestri、Luciano Marchiò、Max Malacria、Etienne Derat、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02193

  日期：2020.8.21

  Enallenes can be readily converted into two families of 3.2.0 (hetero)bicycles with high diastereoselectivities through the combination of visible light with a suitable Ir(III) complex (1 mol %). Two complementary pathways, namely, a photocycloaddition versus a radical chain, can then take place. Both manifolds grant complete regiocontrol of the allene difunctionalization. This is accompanied by an

  通过将可见光与合适的 Ir(III) 配合物 (1 mol %) 结合，Enallenes 可以很容易地转化为具有高非对映选择性的两个 3.2.0（杂）自行车家族。然后可以发生两个互补的途径，即光环加成与自由基链。两种流形都可以完全控制丙二烯双官能化。这伴随着使用磺酰基丙二烯酰胺的原始 1,3-基团转移，在相应的产品中提供拥挤的四取代头桥碳。
• New synthesis of pyrrolidine derivatives via the chromacyclobutanes generated from enynes and Fischer carbene complexes
  作者：Miwako Mori、Susumu Watanuki

  DOI：10.1039/c39920001082

  日期：——

  Pyrrolidine derivatives have been synthesized via chromacyclobutanes formed from the Fischer carbene complex 2b and the aza-enyne 5a; a mechanism is suggested on the basis of the products that are formed.

  吡咯烷衍生物是通过费歇尔碳络合物 2b 和氮杂炔 5a 形成的铬环丁烷合成的；根据形成的产物提出了一种机理。
• Inter/Intramolecular Cascade of 1,6-Enynes Catalyzed by All-Metal Aromatic Tripalladium Complexes and Carboxylic Acids
  作者：Andrea Serafino、Nicola Camedda、Matteo Lanzi、Nicola Della Ca’、Gianpiero Cera、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01962

  日期：2021.11.5

  Trinuclear all-metal aromatic clusters are an original class of molecules with a cyclic and planar metal core. Characterized by peculiar metal–metal delocalized bonds, they represent a new frontier in transition-metal catalysis. We report a study on C–C-forming reactions of polyunsaturated substrates catalyzed by trinuclear all-metal aromatic palladium clusters. The synthesis of two new families of

  三核全金属芳族簇是一类具有环状和平面金属核的原始分子。它们以特殊的金属-金属离域键为特征，代表了过渡金属催化的新前沿。我们报告了一项由三核全金属芳族钯簇催化的多不饱和底物的 C-C 形成反应的研究。在温和的反应条件下合成了两个具有广泛官能团耐受性的新三环化合物家族。该方法具有独特的区域选择性和非对映选择性，表明三核钯配合物与其流行的单核配合物互补。此外，对这些多环化反应机理的初步研究揭示了均相催化体系的独特特征。