(R)-2-(1-methoxyethyl)naphthalene | 1605319-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-methoxyethyl)naphthalene
• CAS: 1605319-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WJCXIEGDXCAKKO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-methoxyethyl)naphthalene 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-(1-azidoethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁对甲基苄基醚和不对称二苄基醚的化学选择性和直接官能化

  摘要：

  甲基和苄基醚由于其化学稳定性，例如在亲核条件下作为离去基团的甲氧基和苄氧基的反应性低而被广泛用作受保护的醇。我们已经建立了衍生自仲和叔苄醇的化学稳定的甲基和苄基醚的直接叠氮化反应。本发明的叠氮化化学选择地在甲基苄基醚或不对称二苄基醚的仲或叔苄基位置进行，并且还可用于直接烯丙基化，炔化和氰化反应以及叠氮化。本发明的方法不仅提供新颖的化学选择性，而且由于直接方法而没有对甲基和苄基醚进行脱保护，因此提供了缩短的合成步骤的优点。

  DOI：

  10.1002/chem.201303910
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-2-(1-methoxyethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666

文献信息

• Practical Cross-Coupling between O-Based Electrophiles and Aryl Bromides via Ni Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Qin-Yu Luo、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02656

  日期：2016.12.2

  Cross-coupling of various O-based electrophiles with aryl bromides was developed through Ni-catalyzed C–O activation in the presence of magnesium. Beside carboxylates, carbamates, and ethers, phenols exhibited excellent reactivity under modified conditions. This chemistry was featured as a simple and environmentally benign process with low catalyst loading and easy manipulations. The method exhibited

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。
• Attenuation of Ni(0) Decomposition: Mechanistic Insights into AgF-Assisted Nickel-Mediated Silylation
  作者：Venkadesh Balakrishnan、Vetrivelan Murugesan、Bincy Chindan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03108

  日期：2022.1.24

  species remains elusive. Recently, both Ni(0) and Ni(I) intermediate complexes are identified as active species in Kumada cross-coupling reactions. Control experiments in combination with 31P nuclear magnetic resonance (NMR) suggest that AgF attenuates the decomposition of in situ generated Ni(0) species. The plausible Ni(0) and Ni(I) intermediate complexes were synthesized, and experimental findings

  在镍介导的 Kumada 交叉偶联反应中，通常会原位生成低价活性镍络合物，而配体通常控制这些络合物的反应性或稳定性。但是，如果后续反应缓慢，活性镍络合物的分解是不可避免的。虽然我们最近开发了 AgF 辅助镍催化来交叉偶联甲基醚和甲硅烷基镁试剂，但 AgF 和实际活性镍物种的有趣催化作用仍然难以捉摸。最近，Ni(0) 和 Ni(I) 中间配合物被确定为 Kumada 交叉偶联反应中的活性物质。结合31个对照实验P 核磁共振 (NMR) 表明 AgF 减弱了原位生成的 Ni(0) 物种的分解。合成了似是而非的 Ni(0) 和 Ni(I) 中间配合物，实验结果与 Ni(0)/Ni(II) 而不是 Ni(I)/Ni(III) 的实际催化循环一致。
• Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage
  作者：Venkadesh Balakrishnan、Vetrivelan Murugesan、Bincy Chindan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04316

  日期：2021.2.19