(+)-4,(9S)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin | 124338-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4,(9S)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
• 英文别名: (4aS,8S)-8-hydroxy-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 124338-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AKJUTYLALLVJOB-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4,(9S)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(+)-4,9(S)-dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Microbiologically Modified Chiral Synthon. III. 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-.DELTA.4(10)-octalin for Formal Total Syntheses of Certain Sesquiterpenoids.

  摘要：

  利用各种酵母，例如红酵母（Rhodotorula rubra），完成了 4，9-二甲基-3，5-二氧代-Δ4(10)-辛卡林，(±)-1 的微生物对映体选择性转化。通过适当选择的微生物，可以得到(+)-4，9S-二甲基-5S-羟基-(2a)和(-)-4，9R-二甲基-5S-羟基-3-氧代-Δ4(10)-辛烯苷(3b)、(-)-4，9R-二甲基-3S-羟基-(6b)和(+)-4，9S-二甲基-3S-羟基-5-氧代-Δ4(10)-辛卡林(7a)获得了高光学纯度。这些化合物现已可用于倍半萜类化合物（如块茎蕨碱和替米辛等）的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2973
• 作为产物：
  描述：

  4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-4,(9S)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Microbiologically Modified Chiral Synthon. III. 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-.DELTA.4(10)-octalin for Formal Total Syntheses of Certain Sesquiterpenoids.

  摘要：

  利用各种酵母，例如红酵母（Rhodotorula rubra），完成了 4，9-二甲基-3，5-二氧代-Δ4(10)-辛卡林，(±)-1 的微生物对映体选择性转化。通过适当选择的微生物，可以得到(+)-4，9S-二甲基-5S-羟基-(2a)和(-)-4，9R-二甲基-5S-羟基-3-氧代-Δ4(10)-辛烯苷(3b)、(-)-4，9R-二甲基-3S-羟基-(6b)和(+)-4，9S-二甲基-3S-羟基-5-氧代-Δ4(10)-辛卡林(7a)获得了高光学纯度。这些化合物现已可用于倍半萜类化合物（如块茎蕨碱和替米辛等）的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2973

文献信息

• Shimizu, Nobuko; Ohkura, Tamiko; Akita, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2561 - 2563
  作者：Shimizu, Nobuko、Ohkura, Tamiko、Akita, Hiroyuki、Oishi, Takeshi、Iitaka, Yoichi、Inayama, Seiichi

  DOI：——

  日期：——