2-amino-2-(fluoromethyl)-3-pentenenitrile | 86921-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-2-(fluoromethyl)-3-pentenenitrile
• 英文别名: 2-Fluoromethyl-2-amino-3-pentenenitrile；2-amino-2-(fluoromethyl)pent-3-enenitrile
• CAS: 86921-72-4
• 化学式: C₆H₉FN₂
• 分子量: 128.149
• InChiKey: OYFLWBBZCSCSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(fluoromethyl)-3-pentenenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-fluoro-2-phthalimido-5-bromo-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002
• 作为产物：
  描述：

  氟乙腈 、 (E)-1-propenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到2-amino-2-(fluoromethyl)-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002

文献信息

• Process for preparing fluorinated amino-nitriles
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04405530A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Certain .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-aminoacetonitriles are prepared by treating the appropriate .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl) ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source. The products are useful as intermediates for making .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-amino acids having pharmacological activity.

  某些.alpha.-(氟甲基或二氟甲基)-.alpha.-氨基乙腈可通过将适当的.alpha.-(氟甲基或二氟甲基)酮亚胺镁卤化物与氰化氢或碱金属氰化物或氰铵和质子源处理而制备。 该产品可用作制备具有药理活性的.alpha.-(氟甲基或二氟甲基)-.alpha.-氨基酸的中间体。
• Fluorinated pentene diamine derivatives
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04439619A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  Fluorinated alkenylene diamine compounds are inhibitors of ornithine decarboxylase enzyme in vivo and have the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.a represents hydrogen or R.sub.2, where R.sub.2 is as defined below; R.sub.b represents hydrogen or, when R.sub.a is hydrogen, R.sub.2, where R.sub.2 is as defined below; R.sub.c represents hydrogen or --COR.sub.3, where R.sub.3 is as defined below; R.sub.1 represents hydrogen or C.sub.1 --C.sub.6 alkyl; each R.sub.2, independently, represents C.sub.2 -C.sub.5 alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) carbonyl, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydroxy group from a carboxy moiety of an L-aminocarboxylic acid; R.sub.3 represents hydroxy, or, when R.sub.a and R.sub.b are both hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, --NR.sub.4 R.sub.5, where R.sub.4 and R.sub.5 are as defined below, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydrogen atom from the amino moiety of an L-aminocarboxylic acid; R.sub.4 and R.sub.5, independently, represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and p represents 1 or 2.

  氟代烯丙基二胺化合物是体内鸟氨酸脱羧酶酶的抑制剂，其化学式如下：##STR1## 其中：R.sub.a代表氢或R.sub.2，其中R.sub.2的定义如下；R.sub.b代表氢或当R.sub.a为氢时，R.sub.2，其中R.sub.2的定义如下；R.sub.c代表氢或--COR.sub.3，其中R.sub.3的定义如下；R.sub.1代表氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；每个R.sub.2独立地代表C.sub.2-C.sub.5烷基羰基，苯基羰基，苯基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)羰基，或通过从L-氨基羧酸的羧基中去除羟基而得到的氨基羧酸残基；R.sub.3代表羟基，或当R.sub.a和R.sub.b均为氢时，C.sub.1-C.sub.8烷氧基，--NR.sub.4R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5的定义如下，或通过从L-氨基羧酸的氨基中去除氢原子而得到的氨基羧酸残基；R.sub.4和R.sub.5独立地代表氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；p代表1或2。