{5'-[(2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-yl)methoxy]-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl}acetonitrile | 1253048-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: {5'-[(2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-yl)methoxy]-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl}acetonitrile
• 英文别名: 2-[5-[[3-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methylphenyl]methoxy]spiro[1,3-dihydroindene-2,1'-cyclopropane]-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1253048-67-7
• 化学式: C₂₉H₂₉NO
• 分子量: 407.555
• InChiKey: YGKHKIDLXCZKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5'-[(2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-yl)methoxy]-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl}acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium chlorite 、 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 、 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 0.5 calcium {5'-[(2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-yl)methoxy]-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20120035196A1

文献信息

• [EN] CARBOXYLIC ACID COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010123016A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  【課題】　本発明は、医薬組成物、インスリン分泌促進剤、糖尿病の予防・治療剤として有用なGPR40アゴニスト作用を有する化合物を提供することを目的とする。 【解決手段】　本発明者らは、GPR40アゴニスト作用を有する化合物について鋭意検討した結果、２若しくは３環部分にメチレンを介してカルボン酸が結合し、また、２若しくは３環部分に-O-メチレン若しくは-NH-メチレンを介して６員単環芳香環で置換されたベンゼン環が結合する本発明化合物(Ｉ)またはその製薬学的に許容される塩が優れたGPR40アゴニスト活性を有することを見出した。さらに、これらの化合物が優れたインスリン分泌促進作用を有し、糖負荷後の血糖上昇を強力に抑制することを見出し、本発明を完成した。