(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino 4-methylbenzene-1-sulfonate | 154125-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 154125-84-5
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 658.772
• InChiKey: KVOBXWFTYMYUER-VMXMXECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 2-acetamido-1,5-anhydro-1-azi-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第13部分。代表性的1-azi-糖的合成和热解†

  摘要：

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760811
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第13部分。代表性的1-azi-糖的合成和热解†

  摘要：

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760811