1-(prop-1-enyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1448448-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(prop-1-enyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1448448-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: MHHLKUTVRXUDDJ-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 lithium perchlorate 作用下， 生成 1-(prop-1-enyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 1-(prop-1-enyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-Allylbenzimidazole as a strategic surrogate in Rh-catalyzed stereoselective trans-propenylation of aryl C(sp²)–H bond

  摘要：

  报道了一种使用N-烯丙基苯并咪唑作为烯丙胺类似物的配体，通过Rh催化的C(sp2)-H烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc06048e

文献信息

• Indirect N-vinylation of indoles via isomerisation of N-allyl derivatives: synthesis of (±)-debromoarborescidine B
  作者：Gordana Tasic、Milena Simic、Stanimir Popovic、Suren Husinec、Veselin Maslak、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.069

  日期：2013.8

  Double bond migration in N-allylindoles has been investigated as a method to access N-vinyl derivatives of this heterocycle. The optimal reaction conditions employed t-BuOK or NaH in DMSO as the solvent at room temperature to afford the products in yields ranging from 51 to 99%. Although in some cases a high degree of stereoselectivity was observed, preferential formation of either the Z- or E-isomer was not predictable. The developed methodology was employed in the synthesis of (+/-)-debromoarborescidine B. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.