1-(diphenylphosphino)-2-naphthoic acid | 288402-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphino)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-Diphenylphosphanylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 288402-17-5
• 化学式: C₂₃H₁₇O₂P
• 分子量: 356.361
• InChiKey: RCENYGVHPYUISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylphosphino)-2-naphthoic acid 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到(1R,2R)-diamino-(1N,2N)-bis(1'-diphenylphosphino-2-naphthoyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d
• 作为产物：
  描述：

  二苯基(三甲基硅基)膦 在 二(氰基苯)二氯化钯 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(diphenylphosphino)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d

文献信息

• A New Family of Cinchona-Derived Amino Phosphine Precatalysts: Application to the Highly Enantio- and Diastereoselective Silver-Catalyzed Isocyanoacetate Aldol Reaction
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja110534g

  日期：2011.2.16

  developed. In combination with Ag(I) salts, these amino-phosphines performed as effective cooperative Brønsted base/Lewis acid catalysts in the asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate nucleophiles. Under optimal conditions, high diastereoselectivities (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98%) were obtained.

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。