benzyl N-<<1,2,3,4-tetrahydro-2,2-(ethylenedioxy)-6,7-dimethoxy-1-naphthyl>methyl>carbamate | 73344-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-<<1,2,3,4-tetrahydro-2,2-(ethylenedioxy)-6,7-dimethoxy-1-naphthyl>methyl>carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(6',7'-dimethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4-dihydro-1H-naphthalene]-1'-yl)methyl]carbamate
• CAS: 73344-64-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: JTVQGMXIAXNQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-<<1,2,3,4-tetrahydro-2,2-(ethylenedioxy)-6,7-dimethoxy-1-naphthyl>methyl>carbamate 在 sodium hydride 、 酒石酸 作用下， 反应 28.5h， 生成 [1-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自八氢苯并[h]异喹啉的多巴胺α构象异构体。

  摘要：

  为制备顺式和反式8,9-二加氧八氢苯并[h]异喹啉环系统，研究了两种合成途径。涉及苯并环丁烯衍生物的开环中间产物的分子内Diels-Alder环化的序列更令人满意。标题化合物的反式异构体是多巴胺的α构象异构体的冷冻同源物，其与某些其他引起高水平多巴胺激动剂活性的三环杂环异构体。但是，本系列化合物在多巴胺样作用的测定中显示出非常低的效力。已经提出了这种不活动的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jm00179a006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <1,2,3,4-tetrahydro-2,2-(ethylenedioxy)-6,7-dimethoxy-1-naphthyl>acetate 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 benzyl N-<<1,2,3,4-tetrahydro-2,2-(ethylenedioxy)-6,7-dimethoxy-1-naphthyl>methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  来自八氢苯并[h]异喹啉的多巴胺α构象异构体。

  摘要：

  为制备顺式和反式8,9-二加氧八氢苯并[h]异喹啉环系统，研究了两种合成途径。涉及苯并环丁烯衍生物的开环中间产物的分子内Diels-Alder环化的序列更令人满意。标题化合物的反式异构体是多巴胺的α构象异构体的冷冻同源物，其与某些其他引起高水平多巴胺激动剂活性的三环杂环异构体。但是，本系列化合物在多巴胺样作用的测定中显示出非常低的效力。已经提出了这种不活动的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jm00179a006

文献信息

• CANNON J. G.; LEE T.; HSU FU-LIAN; LONG J. P.; FLYNN J. R., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 502-505
  作者：CANNON J. G.、 LEE T.、 HSU FU-LIAN、 LONG J. P.、 FLYNN J. R.

  DOI：——

  日期：——