(2,6-dimesitylphenyl)diazomethane | 1192152-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimesitylphenyl)diazomethane
• 英文别名: ((dmp)CHN₂)；N2CH(2,6-(2,4,6-Me3C6H2)2C6H3)；2-[2-(Diazomethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1192152-91-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂
• 分子量: 354.495
• InChiKey: ZWBBZECAFUTAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimesitylphenyl)diazomethane 、 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合配体增强的反捐赠和空间屏蔽来稳定单取代的 Au(I) 卡宾

  摘要：

  通过使 HC(N 2 )(Dmp)（Dmp = 2,6-二亚甲基苯基）与 ( o -carboranyl)-二膦 AuNTf 2络合物反应制备单取代的 Au( I ) 卡宾。它在 -10 °C 下稳定，并通过 NMR 光谱法表征。根据 DFT 计算，螯合 P^P 配体增强了 Au → C碳的反捐赠，而 Dmp 取代基提供了动力学稳定性但不偏向卡宾络合物的电子结构。

  DOI：

  10.1039/d3cc01007d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2,6-dimesitylphenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  NHC 稳定的硅 (II) 卤化物：与重氮烷和叠氮化物的反应性研究

  摘要：

  详细研究 NHC 稳定的（NHC = N-杂环卡宾）硅（II）卤化物 SiI2（Idipp）（1）和 SiClR（IMe4）（2-Trip：R = ArTrip；2-Mes：R = ArMes) 对重氮烷和叠氮化物 (Idipp = C[N(C6H3–2,6-iPr2)CH]2, IMe4 = C[N(Me)CMe]2, ArTrip = C6H3-2,6-Trip2, ArMes = C6H3-2,6-Mes2，Trip = C6H2-2,4,6-iPr3，Mes = C6H2-2,4,6-Me3）。用重氮烷 (p-Tol)2CN2 (p-Tol = C6H4-4-Me) 和 ArMesCHN2 处理 1、2-Trip 和 2-Mes 得到 NHC 稳定的硅嗪 SiI2{N2C(p-Tol)2} (Idipp) (3) 和 SiClR{N2CH(ArMes)}(IMe4)（4-Trip：R

  DOI：

  10.1002/zaac.201600286

文献信息

• Three-Coordinate Nickel Carbene Complexes and Their One-Electron Oxidation Products
  作者：Vlad M. Iluc、Gregory L. Hillhouse

  DOI：10.1021/ja501900j

  日期：2014.4.30

  The synthesis and characterization of two new carbene complexes, (dtbpe)Ni═CH(dmp) (1; dtbpe = 1,2-bis(di-tert-butylphosphino)ethane; dmp = 2,6-dimesitylphenyl) and (dippn)Ni═CH(dmp) (2; dippn = 1,8-bis(di-iso-propylphosphino)naphthalene), are described. Complexes 1 and 2 were isolated by photolysis of the corresponding side-bound diazoalkane complexes, exemplified by (dtbpe)Niη(2)-N2CH(dmp)} (3)

  两种新卡宾配合物 (dtbpe)Ni=CH(dmp) (1; dtbpe = 1,2-双(二叔丁基膦) 乙烷; dmp = 2,6-二甲苯基苯基) 和 (dippn) 的合成和表征描述了 Ni=CH(dmp) (2；dippn = 1,8-双(二-异丙基膦基)萘)。配合物 1 和 2 通过光解相应的侧结合重氮烷配合物分离，例如 (dtbpe)Niη(2)-N2CH(dmp)} (3)。卡宾配合物具有较短的 Ni-C 距离和介于 120° 和 180°（分别为 155.7(3)° 和 152.3(3)°）之间的卡宾碳的 Ni-CC 角。当研究它们对 1 电子氧化剂的反应性时，两种卡宾之间的差异变得明显：1 的氧化导致内部重排并形成镍 (I) 烷基 [κ(2)-P, C-二叔丁基膦基-二叔丁基-PCH(dmp)乙烷}Ni][BAr(F)4] (4)，而 2 的氧化允许分离未重排的产物，配制
• Synthesis of Bis(phosphine) and N-Heterocyclic Carbene Supported α- Diazoalkyl Complexes of Copper(I)
  作者：Vlad M. Iluc、Carl A. Laskowski、Gregory L. Hillhouse

  DOI：10.1021/om900566k

  日期：2009.10.26

  respectively. Reaction of 1 with n-BuLi results in addition of n-Bu− to the terminal nitrogen of 1 to generate a hydrazonyl anion that reacts with 3 to afford the hydrazonyl complex (dtbpe)Cu−N(n-Bu)N═CH(dmp) (7) in 75% yield. Complexes 5−7 have been characterized by spectroscopic (NMR, IR) and X-ray diffraction methods.

  （2,6-二甲苯基苯基）重氮甲烷，N 2 CH（dmp）（1 ; dmp = 2,6-（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）2 C 6 H 3），通过LiN（）脱质子化i -Pr）2生成[N 2 C（dmp）] [Li]（2），其与（dtbpe）Cu（μ-Cl）} 2（3； dtbpe = 1,2-双（二叔丁基膦基乙烷）或（IPr）Cu（Cl）（4 ; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基）生成复分解产物（L）Cu -C（N 2）dmp（5，L ＝ dtbpe；在图6中，L ＝ IPr）为抗磁性的黄色结晶固体，产率分别为80％和82％。的反应1与ñ除了正丁基锂的结果Ñ -Bu -到的终端氮1以生成腙基阴离子，与发生反应3，得到腙络合物（dtbpe）的Cu-N（Ñ -Bu）N = CH（ dmp）（7），产率为75％。复合物5 - 7已被表征通过光谱（NMR，IR）和X射线衍射方法。
• Reactivity of a Pd(II) carbene towards 2,6-dimesitylphenyldiazomethane and 2,6-dimesitylphenylazide
  作者：Melissa R. Hoffbauer、Cezar C. Comanescu、Vlad M. Iluc

  DOI：10.1016/j.poly.2018.11.002

  日期：2019.1

  The reactivity of a nucleophilic palladium carbene, [PC(sp(2))P}Pd-H(PMe3)] (1, [PC(sp(2))P] = bis[2-(di-iso-propylphosphino)phenyl]methylene), towards 2,6-dimesitylphenyldiazomethane ((dmp)CHN2) and 2,6-dimesitylphenylazide ((dmp)N-3) was explored. When treated with (dmp)CHN2, the carbene complex was fully consumed to generate a 3-coordinate Pd(0) complex [PC(=N-N=H(dmp))P)Pd-H(PMe3)) (2), with a newly formed double bond between the backbone carbon and the terminal nitrogen of the diazo compound. Similar reactivity occurred between [PC(sp(2))P}Pd-H(PMe3)] and (dmp)N-3 to yield [PC (=N-N=N(dmp))P}Pd-H(PMe3)] (3); in this instance, there is an interaction between the newly formed C=N moiety and the Pd(0) metal center, resulting in a 4-coordinate distorted tetrahedral complex. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.