2-oxo-2-phenyl-N,N-dipropylacetamide | 84017-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N,N-dipropylacetamide
• 英文别名: N,N-di-n-propylphenylglyoxyamide；N,N-dipropylphenylglyoxylamide
• CAS: 84017-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LIZHDVNELJYQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N,N-dipropylacetamide 、 甲醇 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AOYAMA H.; HASEGAWA T.; WATABE M.; SHIRAISHI H.; OMOTE J., J. ORG. CHEM , 1978, 43, NO 3, 419-422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-oxo-2-phenyl-N,N-dipropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides

  摘要：

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc08843g

文献信息

• Silver-catalyzed amidation of benzoylformic acids with tertiary amines via selective carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Wenchao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40619a

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using tertiary amines as nitrogen group sources via C–N bond cleavage has been developed. In the presence of Ag2CO3 and K2S2O8, α-keto acids reacted with tertiary amines to afford the corresponding α-ketoamides in good yields.

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。
• Mesoporous poly-melamine-formaldehyde stabilized palladium nanoparticle (Pd@mPMF) catalyzed mono and double carbonylation of aryl halides with amines
  作者：Rostam Ali Molla、Md. Asif Iqubal、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Kamaluddin Kamaluddin、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra07554d

  日期：——

  A new mesoporous polymer stabilized Pd nano (mPMF–Pd⁰) has been synthesized and well characterized. The catalytic performance of this complex has been tested for mono and double carbonylation of aryl halides with amines.

  一种新的介孔聚合物稳定的Pd纳米(mPMF-Pd^0)已经合成并进行了良好的表征。该复合物的催化性能已经用于芳基卤化物与胺的单和双羰基化反应的测试。
• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Double carbonylation of aryl iodides with diethylamine catalyzed by dinuclear palladium complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Yoichi Ohba、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.014

  日期：2003.12

  Dinuclear palladium complexes bridged by a novel PNNP ligand, N,N′-bis[(2-diphenylphosphino)phenylformamidinate (dpfam), were found to be very efficient and selective catalysts for the double carbonylation of iodobenzene with diethylamine using K3PO4 as base and 1,4-dioxane as solvent with a TON up to 105 and selectivity of 96%.

  已发现由新型PNNP配体N，N'-双[（2-二苯基膦基）苯基甲ami酸盐（dpfam）桥接的双核钯络合物是非常有效的选择性催化剂，可使用K 3 PO 4作为二乙胺与二乙胺进行双羰基化反应。碱和1,4-二恶烷作为溶剂，TON高达10 5，选择性为96％。
• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone