4-(4-bromophenyl)-2-chlorothiophene | 1260170-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-chlorothiophene
• CAS: 1260170-31-7
• 化学式: C₁₀H₆BrClS
• 分子量: 273.581
• InChiKey: MSNRZQXUDKTJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 对溴碘苯 在 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-(4-bromophenyl)-2-chlorothiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩与碘代芳烃的β-选择性C–H键芳基化反应的一般催化剂

  摘要：

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P {OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201005082

文献信息

• Pd-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Using (Poly)halobenzenesulfonyl Chlorides as Coupling Partners: One Step Access to (Poly)halo-Substituted Bi(hetero)aryls
  作者：Aymen Skhiri、Anissa Beladhria、Kedong Yuan、Jean-Francois Soulé、Ridha Ben Salem、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201500354

  日期：2015.7

  The reactivity of (poly)halo-substituted benzenesulfonyl chlorides for Pd-catalysed desulfitative arylation was investigated. 2-, 3- and 4-bromobenzenesulfonyl chlorides react nicely to afford arylated heteroarenes in moderate to high yields without cleavage of the C–Br bonds, allowing further transformations. A minor influence upon reaction yeilds was found to be exerted by the bromo substituent on

  研究了（多）卤代苯磺酰氯对 Pd 催化的脱硫芳基化反应的反应性。2-、3- 和 4- 溴苯磺酰氯反应良好，以中等至高产率提供芳基化杂芳烃，而不会断裂 C-Br 键，从而允许进一步转化。发现苯环上的溴取代基对反应产率的影响很小。即使是 4-碘苯磺酰氯、二-和三-溴苯磺酰氯也能成功地与一系列杂芳烃偶联，而没有裂解 C-Br 或 C-I 键，并且在所有情况下都观察到非常区域选择性的芳基化。还发现该反应耐受杂芳烃上的溴取代基。