(1E)-1-(2-cyanoethylsulfanyl)-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)methanimidothioate | 133038-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1E)-1-(2-cyanoethylsulfanyl)-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)methanimidothioate
• CAS: 133038-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S₂
• 分子量: 237.349
• InChiKey: GPJMMULAKXHFCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(2-cyanoethylsulfanyl)-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)methanimidothioate 、 溴乙腈 在 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2-(2-Cyanoethylsulfanyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIII. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (1).

  摘要：

  通过 N-未取代的吡啶鎓酰胺（2a-e）与二硫化碳和丙烯酸乙酯（3a）或丙烯腈（3b）的反应，以中等产率制备了一些 1-[[(2-取代乙基)硫]硫代羰基]吡啶鎓酰胺（4a-h）。在室温下，这些酰胺 4a-h 与溴乙腈（5a）或溴乙酸乙酯（5b）发生 S-烷基化反应，然后用 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 处理，然后在 0°C 下用氯苯胺处理，得到相应的 2-[(2-取代乙基)硫代]吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物 (6a-p)，收率为 40-75%。在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾对这些吡唑并[1，5-a]吡啶 6a-p 中的 2-取代基进行β-消除，顺利地得到了标题化合物吡唑并[1，5-a]吡啶-2-硫醇（7a-j），收率很高，同时还释放出了 3a，b。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2662
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxylamine-O-sulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1E)-1-(2-cyanoethylsulfanyl)-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)methanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIII. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (1).

  摘要：

  通过 N-未取代的吡啶鎓酰胺（2a-e）与二硫化碳和丙烯酸乙酯（3a）或丙烯腈（3b）的反应，以中等产率制备了一些 1-[[(2-取代乙基)硫]硫代羰基]吡啶鎓酰胺（4a-h）。在室温下，这些酰胺 4a-h 与溴乙腈（5a）或溴乙酸乙酯（5b）发生 S-烷基化反应，然后用 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 处理，然后在 0°C 下用氯苯胺处理，得到相应的 2-[(2-取代乙基)硫代]吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物 (6a-p)，收率为 40-75%。在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾对这些吡唑并[1，5-a]吡啶 6a-p 中的 2-取代基进行β-消除，顺利地得到了标题化合物吡唑并[1，5-a]吡啶-2-硫醇（7a-j），收率很高，同时还释放出了 3a，b。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2662

文献信息

• KUKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;ISAWA, HIDETOSHI;TAKASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2662-2666
  作者：KUKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、ISAWA, HIDETOSHI、TAKASHIMA, TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——