(Z)-(2-methoxy-1,2-di-p-tolylvinyl)(phenyl)sulfane | 30979-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-(2-methoxy-1,2-di-p-tolylvinyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-2-phenylthio-1,2-di-p-tolylethylen；1,2-trans-Di-p-tolyl-2-phenylmercapto-1-methoxy-aethylen
• CAS: 30979-25-0
• 化学式: C₂₃H₂₂OS
• 分子量: 346.493
• InChiKey: IPURVHAGRUDGLI-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-methoxy-1,2-di-p-tolylvinyl)(phenyl)sulfane 在 溶剂黄146 作用下， 生成 α--α-phenylmercapto-p-methyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸酯的反应性。第五部分β-硫代乙烯基三硝基苯磺酸盐的S N 1反应的立体化学和重排

  摘要：

  25°C下，在4：1丙酮-甲醇中，2-苯基硫基-1,2-二-对甲苯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐的S N 1甲醇分解反应至少具有97％的立体定向性。可能涉及“保留”配置。在不同组成的混合物（3：1至1：1）的混合物中制备了一对结构异构体2-苯基-2-苯基硫基-1-对甲苯基乙烯基和1-苯基-2-苯基硫基-2-对甲苯基乙烯基三硝基苯磺酸盐。 2）。在25°C下于4：1丙酮-甲醇中进行甲醇分解，得到两种异构体，分别为1-甲氧基-2-苯基-2-苯硫基-1-对甲苯基乙烯和1-甲氧基-1-苯基-2-苯硫基比率约为-2-对甲苯基乙烯4·5：1。该比例独立于起始原料中两种异构体的比例。类似地，在25°C的硝基甲烷中，对甲苯基硫代类似物的混合物产生两种异构体，即6-甲基-2-苯基-3-对甲苯基苯并[ b ]噻吩和6-甲基-2-对甲苯基- 3-苯基苯并[ b ]噻吩的比例独立于试剂中的异构体，其比例为5：1。

  DOI：

  10.1039/j29710000381
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1,2-Di-p-tolyl-2-phenylmercapto-vinyl)-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat 生成 (Z)-(2-methoxy-1,2-di-p-tolylvinyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸酯的反应性。第三部分 芳硫基乙烯基磺酸盐与亲核试剂的反应性

  摘要：

  1,2-二芳基-2-芳硫基乙烯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐与二氯甲烷中的弱亲核试剂（甲醇，氯化氢或芳硫醇）反应，得到亲核试剂取代磺酸残基的产物。与强亲核试剂（苯硫醇根离子或哌啶）的反应不同，这表明亲核试剂与芳烃残基的活化芳环相互作用。根据在烯属碳上的单分子取代的机理来讨论结果。

  DOI：

  10.1039/j39700002625