4-丙基苯基乙酸酯 | 61824-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-丙基苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-propylphenyl acetate
• 英文别名: p-Propylphenyl acetate；(4-propylphenyl) acetate
• CAS: 61824-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NAFYQPWOHMIWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基苯基乙酸酯 在 9,10-二溴蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-乙酰氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用9,10-二溴蒽作为引发剂的可见光谱太阳光介导的苄基CH氧化

  摘要：

  我们报道了可见光介导的苄基CH氧化反应。该反应由太阳光或在与氧气的反应中通过蓝色LED激活9,10-二溴蒽而引发，并在环境温度和气压下进行。仲苄基位置被氧化成酮，而叔苄基碳被氧化得到氢过氧化物。值得注意的是，与当前采用的工业条件相比，氢过氧化枯烯的产率更高且条件更温和。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01720
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯酚 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-丙基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [2-（4-喹啉基氧基）苯基]甲酮衍生物的合成和评价：新型的转化生长因子-β激酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  我们合成并评估了各种[2-（4-喹啉基氧基）苯基]甲酮衍生物。这些化合物具有不同于先前报道的抑制剂的新颖化学结构。生物学数据表明，这些化合物通过与I型转化生长因子受体激酶结构域的ATP结合口袋相互作用而抑制了TGF-β信号转导。在这里，我们报告了该系列化合物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm701626z

文献信息

• Homobenzylic Oxygenation Enabled by Dual Organic Photoredox and Cobalt Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Jeremy D. Griffin、Alexander R. White、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c04422

  日期：2020.6.10

  Activation of aliphatic C(sp3)-H bonds in the presence of more activated benzylic C(sp3)-H bonds is often a nontrivial, if not impossible task. Herein we show that leveraging the reactivity of benzylic C(sp3)-H bonds to achieve reactivity at the homobenzylic position can be accomplished using dual organic photoredox/cobalt catalysis. Through a two-part catalytic system, alkyl arenes undergo dehydrogenation

  在更活化的苄基 C(sp3)-H 键存在的情况下激活脂肪族 C(sp3)-H 键通常是一项非常重要的任务，即使不是不可能的任务。在本文中，我们表明，可以使用双有机光氧化还原/钴催化，利用苄基 C(sp3)-H 键的反应性来实现高苄基位置的反应性。通过两部分催化系统，烷基芳烃进行脱氢，然后进行反马尔科夫尼科夫瓦克型氧化，生成苄基酮产品。这种正式的均苄氧化是在不使用导向基团的情况下以高原子经济性完成的；实现传统上需要多次化学转化的有价值的反应性。
• Refinement and Evaluation of a Pharmacophore Model for Flavone Derivatives Binding to the Benzodiazepine Site of the GABA_A Receptor
  作者：Pia Kahnberg、Erik Lager、Celia Rosenberg、Jette Schougaard、Linda Camet、Olov Sterner、Elsebet Østergaard Nielsen、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm020839k

  日期：2002.9.1

  develop and evaluate a pharmacophore model previously proposed by Cook and co-workers (Drug Des. Discovery 1995, 12, 193-248) for ligands binding to the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor, 40 new flavone derivatives have been synthesized and their affinities for the benzodiazepine site have been determined. Two new regions of steric repulsive interactions between ligand and receptor have been

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。
• <i>O</i>-Acylation of Substituted Phenols with Various Alkanoyl Chlorides Under Phase-Transfer Catalyst Conditions
  作者：Alina Marieta Simion、Iwao Hashimoto、Yoshiharu Mitoma、Naoyoshi Egashira、Cristian Simion

  DOI：10.1080/00397911.2011.584007

  日期：2012.3.15

  Abstract Esterification of several types of mono- and disubstituted phenols with various mono- and dialkanoyl chlorides was performed in phase-transfer catalysis conditions, using tetrabutylammonium chloride in a mixture of aqueous NaOH and dichloromethane. The process is particularly efficient (almost quantitative yields) as well as rapid (only 5 min reaction time, at a temperature of 0 °C). GRAPHICAL

  摘要 在相转移催化条件下，使用四丁基氯化铵和 NaOH 水溶液和二氯甲烷的混合物，对几种类型的单和二取代酚与各种单和二烷酰氯进行酯化反应。该过程特别有效（几乎是定量的产率）和快速（仅 5 分钟反应时间，在 0 °C 的温度下）。图形概要
• Stereoselective intermolecular C–H amination reactions
  作者：Hélène Lebel、Carl Trudel、Cédric Spitz

  DOI：10.1039/c2cc33689h

  日期：——

  A novel chiral N-mesyloxycarbamate to perform rhodium-catalyzed stereoselective C-H amination reactions is reported. Chiral benzylic and propargylic amines are produced in good yields and selectivities using ethyl acetate as solvent. The corresponding free amines are easily obtained by cleavage of the chiral reagent, which could also be recovered.

  报道了一种新型的手性N-甲氧基氧基氨基甲酸酯，可进行铑催化的立体选择性CH胺化反应。使用乙酸乙酯作为溶剂，可以良好的收率和选择性生产手性苄基和炔丙基胺。通过裂解手性试剂可容易地获得相应的游离胺，该手性试剂也可被回收。
• Process for synthesis of 5-alkylbenzodioxoles
  申请人：Endura S.P.A.

  公开号：US06252092B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The following description refers to a new process for the synthesis of 5-alkylated benzo[1,3]dioxole, comprising the following steps in sequence: catalytic hydrogenation of 4-acylphenol; acylation; displacement catalysed by Lewis acids; treatment with an inorganic basic compound and hydrogen peroxide; reaction with alkyl dihalides or dialkoxyalkanes. The process described herein, which yields 5-alkylbenzo[1,3]dioxoles, is economic and can be easily scaled up to industrial size.

  以下描述是关于一种合成5-烷基苯并[1,3]二噁烷的新工艺，包括以下步骤：催化氢化4-酰基苯酚；酰化；Lewis酸催化的置换；与无机碱性化合物和过氧化氢处理；与烷基二卤化物或双烷氧基烷反应。本工艺可产生5-烷基苯并[1,3]二噁烷，具有经济性，易于扩大规模到工业尺寸。