N-(2-Acetyl-vinyl)-pyrrolidon-(2) | 145294-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-Acetyl-vinyl)-pyrrolidon-(2)
• 英文别名: 1-[(E)-3-oxobut-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 145294-79-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: NEIRIHPJSKZUJV-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 丁烯酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) chloride 氧气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-(2-Acetyl-vinyl)-pyrrolidon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed amidation of alkenes

  摘要：

  PdCl2(MeCN)2 catalyzes amidation of electron-deficient alkenes leading to enamides, where cyclic carbamates are more reactive than cyclic amides as nucleophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61007-9

文献信息

• Nucleophile-Catalyzed Additions to Activated Triple Bonds. Protection of Lactams, Imides, and Nucleosides with MocVinyl and Related Groups
  作者：Laura Mola、Joan Font、Lluís Bosch、Joaquim Caner、Anna M. Costa、Gorka Etxebarría-Jardí、Oriol Pineda、David de Vicente、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo4006409

  日期：2013.6.21

  Additions of lactams, imides, (S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, 2-pyridone, pyrimidine-2,4-diones (AZT derivatives), or inosines to the electron-deficient triple bonds of methyl propynoate, tert-butyl propynoate, 3-butyn-2-one, N-propynoylmorpholine, or N-methoxy-N-methylpropynamide in the presence of many potential catalysts were examined. DABCO and, second, DMAP appeared to be the best (highest

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。