tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate | 1550201-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1550201-86-9
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₈
• 分子量: 593.717
• InChiKey: CDPISFGDHZLFPS-GMLJJHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((S)-1-hydroxyallyl)piperidine-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074