allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-(1-methylimidazol-2-yl)-ethyl)-pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 156442-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-(1-methylimidazol-2-yl)-ethyl)-pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-{2-(1-methylimidazol-2-yl)ethyl}-pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；prop-2-enyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-5-[2-(1-methylimidazol-2-yl)ethyl]-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 156442-70-5
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₆S
• 分子量: 544.672
• InChiKey: FSVVZELMPDIAEP-SFGIZBKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-(1-methylimidazol-2-yl)-ethyl)-pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give allyl (4R,5S,6S)-3[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-{2-(1,3-dimethyl-2-imidazolio)ethyl}pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate iodide (3.68 g)的产率得到prop-2-enyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5R)-5-[2-(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)ethyl]-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;iodide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-pyrrolidinylthio-carbapenems as antimicrobial agents

  摘要：

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是1-羟乙基，R.sup.3是甲基，R.sup.4是可选择的取代的吡啶基(较低)烷基，可选择的N-取代的2-氧代哌嗪-1-基-(较低)烷基，可选择的取代的咪唑-1-基(C.sub.2-C.sub.3)烷基，可选择的取代的咪唑-5-基-(较低)烷基，可选择的取代的咪唑-2-基-(较低)烷基，可选择的取代的吡唑-4-(或5-)基-(较低)烷基，可选择的取代的吡唑-1-基乙基，可选择的取代的三唑基(较低)烷基，可选择的取代的嘧啶基(较低)烷基，可选择的取代的二氢嘧啶基(较低)烷基，或可选择的取代的(2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基)乙基，R.sup.5是氢或亚氨基保护基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物活性。

  公开号：

  US05608056A1