1,2,3,4-Tetrachloro-5,8-dihydroxy-9,9-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-6,7-dicarbonitrile | 765942-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrachloro-5,8-dihydroxy-9,9-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 765942-76-5
• 化学式: C₁₅H₈Cl₄N₂O₄
• 分子量: 422.052
• InChiKey: ZBPNUMJISQSUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrachloro-5,8-dihydroxy-9,9-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-6,7-dicarbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2,3,4-trichloro-6,7-dicyano-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环加成-碎片方法对醌进行苯并环化。甲氧羰基取代聚苯醌的简单合成

  摘要：

  从 1,2,3,4-四氯-4,5-二甲氧基环戊二烯 (1) 与对苯醌 (2)、1,4-萘醌 (3)、1 的 Diels-Alder 环加成反应得到的环加合物 2A-5A, 4-蒽醌(4)和2,3-二氰基-1,4-苯醌(5)在室温下在二氯甲烷中与三乙胺反应。环负载 2A 和 5A 烯醇化得到相应的对苯二酚 2B 和 5B，用 DDQ 氧化它们分别得到萘醌酯 2D 和蒽醌酯 5D。在环加合物 3A 和 4A 的情况下，烯醇化与氧化和裂解同时发生，分别直接产生聚苯醌酯 3D 和 4D。在相同的反应条件下，

  DOI：

  10.1002/jccs.200400025
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-2,3-dicarbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到1,2,3,4-Tetrachloro-5,8-dihydroxy-9,9-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-6,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环加成-碎片方法对醌进行苯并环化。甲氧羰基取代聚苯醌的简单合成

  摘要：

  从 1,2,3,4-四氯-4,5-二甲氧基环戊二烯 (1) 与对苯醌 (2)、1,4-萘醌 (3)、1 的 Diels-Alder 环加成反应得到的环加合物 2A-5A, 4-蒽醌(4)和2,3-二氰基-1,4-苯醌(5)在室温下在二氯甲烷中与三乙胺反应。环负载 2A 和 5A 烯醇化得到相应的对苯二酚 2B 和 5B，用 DDQ 氧化它们分别得到萘醌酯 2D 和蒽醌酯 5D。在环加合物 3A 和 4A 的情况下，烯醇化与氧化和裂解同时发生，分别直接产生聚苯醌酯 3D 和 4D。在相同的反应条件下，

  DOI：

  10.1002/jccs.200400025