N,N-dimethylhept-2-yn-1-amine | 74612-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylhept-2-yn-1-amine
• CAS: 74612-46-7
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: UIUIWRMUTYICRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 90 Torr)
• 密度：
  0.7995 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylhept-2-yn-1-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到N,N-dimethyl-5-propylthiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺与元素硫的钴催化反应

  摘要：

  在磷化氢钴配合物的存在下，炔丙基胺与元素硫的反应已合成了取代的硫代酰胺，噻吩，噻吩硫酮和硫杂环丁酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428019120133
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 作用下， 生成 N,N-dimethylhept-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Die Darstellung von Alkin-aminen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19572900303
• 作为试剂：
  描述：

  乙基溴化镁 、 足球烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,N-dimethylhept-2-yn-1-amine 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-ethyl-1,2-dihydrofullerene
  参考文献：
  名称：

  包含应变的2,3-二亚甲基双环[2,2,0]己烷片段的C60富勒烯合成的新方法

  摘要：

  本文详细介绍了一种新方法，该方法基于C 60与取代的炔丙基胺（由Ti（Oi-Pr）促进）的反应，将应变的2,3-二亚甲基双环[2,2,0]己烷结构引入C 60富勒烯分子）4和EtMgBr系统。在PBEPBE / 6-311G（d，p）的理论水平上计算得出的应变C 60衍生物的理论LUMO能量为-3.93至-4.09 eV，这表明这些化合物似乎有望作为电子受体材料用于体异质结有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/d0nj05465h

文献信息

• Cp2ZrCl2-Catalyzed cycloalumination of acetylenic alcohols and propargylamines by Et3Al
  作者：I. R. Ramazanov、R. N. Kadikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-011-0013-2

  日期：2011.1

  The Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of acetylenic alcohols and propargylamines by Et3Al was studied. The process affords 2,3-disubstituted alumacyclopent-2-enes, which were identified by the analysis of the products of their deuterolysis and hydrolysis. The cycloalumination of alkyl- and phenyl-substituted propargylamines proceeds with high regio- and stereoselectivity to give the corresponding allylamine derivatives in high yield. Unlike the phenyl derivatives, the cycloalumination of alkyl-substituted acetylenic alcohols (propargyl, homopropargyl, and bishomopropargyl alcohols) is not regioselective.

  研究了Cp2ZrCl2催化的乙炔醇和炔丙胺与Et3Al的环铝化反应。该过程生成2,3-二取代的铝杂环戊-2-烯，通过对其氘解和水解产物的分析鉴定了这些产物。烷基和苯基取代的炔丙胺的环铝化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，以高产率得到相应的烯丙胺衍生物。与苯基衍生物不同，烷基取代的乙炔醇（炔丙醇、高炔丙醇和双高炔丙醇）的环铝化反应不具有区域选择性。
• Copper-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Directed Hydroboration of Unsymmetrical Internal Alkynes: Controlling Regioselectivity by Choice of Catalytic Species
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201103612

  日期：2012.4.2

  Taking control of boron: A highly regio‐ and stereoselective copper‐catalyzed hydroboration of unsymmetrical internal alkynes has been developed. The regioselectivity was successfully controlled by the choice of catalytic species (copper hydride or boryl copper; see scheme).

  控制硼：已经开发出高度区域选择性和立体选择性铜催化的不对称内部炔烃的硼氢化反应。通过选择催化物种（氢化铜或硼基铜；参见方案）成功控制了区域选择性。
• 2-Zincoethylzincation of 2-Alkynylamines and 1-Alkynylphosphines Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide and Ethylmagnesium Bromide
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Oleg Mozgovoi、Azat Gabdullin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0037-1612009

  日期：2019.2

  Titanium(IV) isopropoxide and ethylmagnesium bromide catalyzed reaction of 2-alkynylamines with Et2Zn, followed by deuterolysis/hydrolysis and iodinolysis, affords substituted (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-amines, (Z)-pent-2-en-1-amines (65–88%), and substituted (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-amines (55–63%). It is suggested that the reaction proceeds through the formation of cyclic organotitanium derivatives. The

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺与 Et2Zn 的反应，然后进行氘化/水解和碘解，得到取代的 (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-胺，(Z )-pent-2-en-1-胺 (65–88%) 和取代的 (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-胺 (55–63%)。表明该反应是通过形成环状有机钛衍生物进行的。在催化量的 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 存在下，1-炔基膦和 Et2Zn 之间的反应产生具有高区域选择性和立体选择性的三取代 1-烯基氧化膦。
• Mild and efficient synthesis of propargylamines by copper-catalyzed Mannich reaction
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.079

  日期：2004.11

  Terminal alkynes undergo mild and efficient aminomethylation with aqueous formaldehyde and secondary amines under CuI catalysis. In most cases high to nearly quantitative yields of tertiary propargylamines are obtained in DMSO solution at room temperature. Aromatic, aliphatic and silylated acetylenes as well as alkynols can be used. Primary amines are less reactive and satisfactory yields of secondary propargylamines

  末端炔烃在CuI催化下与甲醛水溶液和仲胺进行温和有效的氨甲基化反应。在大多数情况下，室温下在DMSO溶液中可获得高至接近定量的叔炔丙胺收率。可以使用芳族，脂族和甲硅烷基化乙炔以及炔醇。伯胺的反应性较低，仅用苯乙炔才能获得令人满意的仲炔丙基胺收率。
• Allyl and 2-Cyclopropylethyl Rearrangements in the Reaction of 1-Alkenylaluminums with Diiodomethane/Triethylaluminum Reagent
  作者：Ilfir Ramazanov、Alsu Yaroslavova、Niyaz Yaubasarov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0036-1591731

  日期：2018.3

  The reaction of diiodomethane and triethylaluminum with substituted 1-alkenylaluminums obtained by the Zr-catalyzed carbo- or cycloalumination of mono- or dialkyl-substituted alkynes resulted in the selective formation of di- and tetrasubstituted cyclopropanes. 1-Alkenylaluminums prepared from substituted propargylamines reacted with diiodomethane and triethylaluminum to give substituted allylamines

  二碘甲烷和三乙基铝与通过 Zr 催化的单或二烷基取代炔烃的碳或环铝化反应获得的取代 1-链烯基铝的反应导致选择性形成二和四取代的环丙烷。由取代的炔丙胺制备的 1-烯基铝与二碘甲烷和三乙基铝反应得到取代的烯丙胺。提出了 1-链烯基铝与二碘甲烷/三乙基铝反应的合理机制。