2-methyl-2-phenylcyclopentene-1,3-dione | 1383003-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylcyclopentene-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-2-phenylcyclopent-4-ene-1,3-dione；2-Methyl-2-phenylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1383003-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: RFZLGDPBTMCWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归内酯 、 2-methyl-2-phenylcyclopentene-1,3-dione 在 C₂₄H₃₄F₆N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Remarkable influence of secondary catalyst site on enantioselective desymmetrization of cyclopentenedione

  摘要：

  通过去共轭丁内酯的直接维尼洛古斯亲核加成，开发了一种高效、稳健和高对映选择性的2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮不对称催化脱对称化方法。

  DOI：

  10.1039/c3sc53102c
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylcyclopentane-1,3-dione 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-methyl-2-phenylcyclopentene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的不对称去对称化：含有全碳四元立体中心的五元环化合物的合成

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja3032345

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentenediones via [3 + 2] Cycloaddition with α-Substituted Isocyanoacetates
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00590

  日期：2018.4.20

  A highly selective and practical asymmetric Ag(I) catalyst system has been developed for the [3 + 2] cycloaddition reactions between isocyanoacetates and cyclopentenediones. The current Ag(I) catalyst system tolerates moisture and air and readily utilizes class III solvents such as EtOAc and acetone. The development of on demand generation of an active chiral catalyst in the presence of isocyanides

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones
  作者：S. E. Walker、C. J. C. Lamb、N. A. Beattie、P. Nikodemiak、A.-L. Lee

  DOI：10.1039/c5cc00407a

  日期：——

  Oxidative Heck couplings have been successfully developed for 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones. The direct coupling onto the 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione core provides a novel, expedient and useful way of desymmetrising all-carbon quaternary centres.

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。
• Access to All‐Carbon Spirocycles through a Carbene and Thiourea Cocatalytic Desymmetrization Cascade Reaction
  作者：Shitian Zhuo、Tingshun Zhu、Liejin Zhou、Chengli Mou、Huifang Chai、Yunpeng Lu、Lutai Pan、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201810638

  日期：2019.2.4

  A new catalytic approach for rapid asymmetric access to spirocycles is disclosed. The reaction involves a carbene‐ and thiourea‐cocatalyzed desymmetrization process with the simultaneous installation of a spirocyclic core. The use of a thiourea cocatalyst is critical to turn on this reaction, as no product was formed in the absence of a thiourea. Our study constitutes the first success in the carbene‐catalyzed

  公开了一种用于快速不对称地进入螺环的新的催化方法。该反应涉及卡宾和硫脲共催化的脱对称过程，同时安装螺环核心。硫脲助催化剂的使用对于启动该反应至关重要，因为在不存在硫脲的情况下不会生成任何产物。我们的研究构成了全碳螺环在卡宾催化的对映选择性合成中的第一个成功。反应产物可以容易地转化成复杂的多环分子和手性配体。
• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentendiones via Diels–Alder Reaction of 3-Hydroxy-2-pyrones: Construction of Multifunctional Bridged Tricyclic Lactones
  作者：Li-Min Shi、Wu-Wei Dong、Hai-Yan Tao、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02107

  日期：2017.9.1

  An unprecedented asymmetric Diels–Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with prochiral cyclopentene-1,3-diones via desymmetrization was efficiently realized with high stereoselective control with the aid of fine-tunable cinchona alkaloid derived bifunctional amine–thiourea catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors. This protocol provides an expedient access to the multifunctional-bridged tricyclic

  在高度可调节的金鸡纳生物碱衍生的双官能胺-硫脲催化剂的辅助下，通过高度立体选择性控制，有效地实现了3-羟基-2-吡喃酮与前手性环戊烯-1,3-二酮通过手性环戊烯-1,3-二酮进行的前所未有的不对称Diels-Alder反应。氢键供体。该协议可方便地访问具有四个连续的立体生成中心和一个远程的四级立体生成中心且具有广泛的底物范围的多功能桥联的三环内酯。通过开环/芳构化，可以容易地将环加合物加工成对映体富集的环戊烷-1,3-二酮。