(5S)-5-methyl-5-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl]furan-2-one | 1210327-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-5-methyl-5-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl]furan-2-one
• CAS: 1210327-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: AFOWHMAGFYKOOE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-5-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl]furan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以45%的产率得到(3aS,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-4,6a-dimethyl-5-methylidene-6-phenyl-3a,6-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁内酯与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的直接不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  β，γ-丁烯内酯与MBH碳酸酯的直接不对称烯丙基烷基化反应可进入包含相邻季铵和叔手性中心的γ，γ-二取代丁烯醇酯，且立体选择性极好（86-96％ee，dr> 95：5）达到良好的收率（50-83％）。它们的合成效用已通过轻松构建带有4-5个立体生成中心的双环内酯得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/ol100014m
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 tert-butyl (2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl) carbonate 在 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(5S)-5-methyl-5-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁内酯与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的直接不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  β，γ-丁烯内酯与MBH碳酸酯的直接不对称烯丙基烷基化反应可进入包含相邻季铵和叔手性中心的γ，γ-二取代丁烯醇酯，且立体选择性极好（86-96％ee，dr> 95：5）达到良好的收率（50-83％）。它们的合成效用已通过轻松构建带有4-5个立体生成中心的双环内酯得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/ol100014m

文献信息

• Direct Asymmetric Allylic Alkylation of Butenolides with Morita−Baylis−Hillman Carbonates
  作者：Hai-Lei Cui、Ji-Rong Huang、Jie Lei、Zhao-Feng Wang、Shi Chen、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol100014m

  日期：2010.2.19

  The direct asymmetric allylic alkylation of β,γ-butenolides with MBH carbonates to access γ,γ-disubstituted butenolides containing adjacent quaternary and tertiary chiral centers has been presented in excellent stereoselectivities (86−96% ee, dr >95:5) and moderate to good yield (50−83%). Their synthetic utility has been well demonstrated by the facile construction of bicyclic lactones bearing 4−5

  β，γ-丁烯内酯与MBH碳酸酯的直接不对称烯丙基烷基化反应可进入包含相邻季铵和叔手性中心的γ，γ-二取代丁烯醇酯，且立体选择性极好（86-96％ee，dr> 95：5）达到良好的收率（50-83％）。它们的合成效用已通过轻松构建带有4-5个立体生成中心的双环内酯得到充分证明。