O-(2,2,2-trichloroethyl)(4-oxoazetidin-2-yl)methylphosphinate | 84673-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: O-(2,2,2-trichloroethyl)(4-oxoazetidin-2-yl)methylphosphinate
• CAS: 84673-26-7
• 化学式: C₆H₉Cl₃NO₃P
• 分子量: 280.475
• InChiKey: UWCFIIOVJMBQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 bis-(2,2,2-trichloroethyl) methylphosphonite 以42%的产率得到O-(2,2,2-trichloroethyl)(4-oxoazetidin-2-yl)methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  由4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮合成α-氨基膦酸和α-氨基次膦酸及衍生的二肽

  摘要：

  4-氧代氮杂环-2- ylphosphonates和4-氧代氮杂环-2- ylphosphinates，由4-乙酸基氮氧-2-酮和4的Arbusov反应得到的α -乙酰氧基-3- β与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的-phthalimidoazetidin -2-酮，被水解成β -phosphono-和β -phosphino- β其转化成丙氨酰二肽衍生物丙氨酸; 研究了依次除去羧酸，膦酸和胺的保护基的条件。

  DOI：

  10.1039/c39800000730

文献信息

• Aminophosphonic and aminophosphinic acid analogues of aspartic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas I. Carruthers、Stuart J. Mickel

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85087-4

  日期：1982.1

  obtained from Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimido-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hyrdolysed to β-phosphono- and β-phosphino β-alanine (phosphono- and phosphinoaspartic acid) derivatives. In model studies for their incorporation in peptides, conditions for the selective removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic and phosphinic

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。