N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoxazol-5-amine | 36988-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoxazol-5-amine
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine；5-phAnisidino-3-phenylisoxazol
• CAS: 36988-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: PZRIZQFUAPVTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-异噁唑酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代和钯催化的交叉偶联策略将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代的异恶唑的通用平台

  摘要：

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900187

文献信息

• Propiolamidines I. Syntheses of<i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted Phenylpropiolamidines and New Routes to 5-<i>N</i>-Substituted Amino-3-phenylisoxazoles and 5-<i>N</i>-Substituted Amino-1,3-diphenylpyrazoles
  作者：Hiroshi Fujita、Rokuro Endo、Akira Aoyama、Takeshi Ichii

  DOI：10.1246/bcsj.45.1846

  日期：1972.6

  N,N′-Disubstituted phenylpropiolamidines were synthesized from phenylacetylene and carbodiimides. They were inert toward nucleophiles in a neutral or basic medium, but reactive in an acidic one. They reacted in the presence of hydrogen chloride with hydroxylamine, hydrazine, and arylhydrazines to give 5-N-substituted amino-3-phenylisoxazoles, 5-N-substituted amino-3-phenylpyrazole and 5-N-substituted amino-1-aryl-3-phenylpyrazoles, respectively, by nucleophilic addition followed by cyclization. The reaction mechanism is discussed on the basis of the structures of these heterocyclic compounds.

  由苯乙炔和碳二亚胺合成N,N'-二取代的苯基丙酰胺。它们在中性或碱性介质中对亲核试剂呈惰性，但在酸性介质中具有反应性。他们在氯化氢存在下与羟胺、肼和芳基肼反应，得到5-N-取代的氨基-3-苯基异恶唑、5-N-取代的氨基-3-苯基吡唑和5-N-取代的氨基-1-芳基-分别通过亲核加成然后环化得到3-苯基吡唑。根据这些杂环化合物的结构讨论了反应机理。