1-Benzyl-3-cyano-2-pyridon | 74124-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-cyano-2-pyridon
• 英文别名: 1-benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；1-Benzyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile；1-benzyl-6-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 74124-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: ZFFOLQPJORHHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-cyano-2-pyridon 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 1-Benzyl-5-[5-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,2,4-OXADIAZOLES AS SMALL MOLECULE INHIBITORS OF UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 28
  [FR] 1,2,4-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PETITES MOLÉCULES DE LA PROTÉASE 28 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，以及包含公式（I）化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。本公开还涉及一种治疗与泛素特异性蛋白酶28（USP28）相关的疾病或障碍的方法，一种治疗癌症的方法，以及一种抑制USP28的方法，包括向需要的受体输注公式（I）化合物。

  公开号：

  WO2022035805A1
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) cyanide 、 1-苄基-5-溴吡啶-2(1H)-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到1-Benzyl-3-cyano-2-pyridon
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-吡啶酮的区域选择性酰亚胺化

  摘要：

  我们展示了2-吡啶酮的无配体和手套箱的区域选择性直接C(3)–H酰亚胺化以及使用Cu(OAc) 2 ·H 2 O作为催化剂对带有甲基取代基的2-吡啶酮的苄型酰亚胺化，并且N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为酰亚胺化试剂。多种酰亚胺化 2-吡啶酮衍生物均具有优异的产率。本策略在克规模上运行良好，并且所得产物可以容易地进行单和双脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00681

文献信息

• Direct Synthesis of N‐Alkyl‐2‐Pyridones Using 2‐Halogenated Pyridines
  作者：Xia Chen、Jianyi Shi、Yuqun Lin、Yibiao Li、Shaohua Jiang、Tianxiang Chen、Zhongzhi Zhu、Aijun Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202301184

  日期：2024.2.12

  This study presents a method for synthesizing pyridine, quinoline, and isoquinoline ketones from 2-halogenated N-heterocycles under mild conditions. The use of H2O as both solvent and oxygen source makes the reaction environmentally friendly, with broad substrate applicability and high functional group tolerance.

  本研究提出了一种在温和条件下从 2-卤代 N-杂环合成吡啶、喹啉和异喹啉酮的方法。使用H 2 O作为溶剂和氧源使反应环境友好，具有广泛的底物适用性和高官能团耐受性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING TREM-1<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE TREM-1
  申请人：[en]AUGUSTA UNIVERSITY RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2022061226A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Provided herein are compounds of formula I or an enantiomer, solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein as well as methods of treating inflammatory disease, cardiovascular disease, and cancer.