tert-butyl 4-oxo-4-phenylbut-2-ynoate | 188633-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-4-phenylbut-2-ynoate
• 英文别名: 2-Butynoic acid, 4-oxo-4-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 188633-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LXIFSKVVFBZPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-4-phenylbut-2-ynoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl 2-benzoyl-9b-benzyl-9bH-[1,4]oxathiino[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction Mode of 3-Halooxindoles: Acting as C–C–O Three-Atom Components for (3+3) Cycloaddition to Access Indolenine-Fused 2H-1,4-Oxathiines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03745

文献信息

• Development and Application of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates: Synthesis of Polysubstituted Thiophenes
  作者：Bin Cheng、Xiaoguang Duan、Yuntong Li、Xinping Zhang、Hui Li、Fufang Wu、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/ejoc.202000165

  日期：2020.3.31

  Pyridinium 1,4‐zwitterionic thiolates as a class of sulfur‐containing synthons were applied to a [3+2] cascade cyclization reaction with activated alkynes, affording a library of polysubstituted thiophenes with excellent regioselectivities, especially those bearing multifarious fluorine‐containing groups.

  1,4-两性离子硫醇吡啶鎓盐作为一类含硫合成子被用于与活化炔烃的[3 + 2]级联环化反应，从而提供了具有良好区域选择性的多取代噻吩文库，尤其是那些带有多个含氟基团的噻吩。
• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral γ-Alkenyl Butenolides Catalyzed by Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide–Scandium(III) Complexes
  作者：Jie Ji、Lili Lin、Qiong Tang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00590

  日期：2017.6.2

  The asymmetric synthesis of γ-alkenyl butenolides was accomplished by conjugated addition of butenolides to alkynones. Both terminal alkynones and nonterminal alkynones were applicable to the N,N′-dioxide–scandium(III) catalytic system. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with high E/Z ratios and high enantioselectivities (up to 98% ee). The novel methods

  γ-烯基丁烯化物的不对称合成是通过将丁烯化物共轭添加到炔烃中来完成的。末端炔基和非末端炔基均适用于N，N'-二氧化物-scan（III）催化体系。获得了具有高E / Z比和高对映选择性（高达98％ee）的高至极好产率（高达99％）的相应产品。构建γ-烯基丁烯化物和连续环氧化产物的新方法有助于构建具有生物活性的天然产物和合成中间体的核心结构。另外，一锅迈克尔加成/环氧化反应在我们的催化系统中表现良好。
• A Novel and Efficient Approach for the Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Pyrimidines on solid support
  作者：Daniel Obrecht、Christine Abrecht、Alfred Grieder、Jos� M. Villalgordo

  DOI：10.1002/hlca.19970800106

  日期：1997.2.10

  We describe a versatile novel approach for the synthesis of 2, 4, 6-trisubstituted pyrimidines on solid support. Thus, polymer-boun J thiouronium salt 2 reacted in high yield in a cyclocondensation reaction with the acetylenic ketones 3 to form, after tert-butyl-ester cleavage, the polymer-bound carboxylic acids 4, which were cleaved by oxidation with 3-chloroperbenzoic acid and pyrrolidine to form

  我们描述了一种在固体载体上合成2、4、6-三取代的嘧啶的通用新颖方法。因此，在叔丁基酯裂解后，聚合物-JJ硫脲鎓盐2以高收率在环缩合反应中与乙炔酮3反应，形成聚合物结合的羧酸4，其通过与3-氯过苯甲酸的氧化而裂解。酸和吡咯烷以高产率和纯度形成2-吡咯烷基基嘧啶-4-羧酸6a-c，而无需进一步纯化（方案1）。或者，将酸4a进行Ugi四组分缩合反应，使聚合物结合Ugi产品9a-e的收率很高（方案2）。砜8a与不同亲核试剂的多向裂解反应导致嘧啶-4-羧酰胺10-13的干净形成（方案3）。该策略有效地将固相化学与多组分反应和多方向裂解步骤结合在一起，以平行阵列的形式形成高度多样化的嘧啶。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cascade Cyclization of Propargylic Cyclic Carbonates/Carbamates with Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates to Fused Polyheterocyclic Structures
  作者：Ting-Ting Li、Yong You、Ting-Jia Sun、Yan-Ping Zhang、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01959

  日期：2022.7.22
• A New Reaction Mode of 3-Halooxindoles: Acting as C–C–O Three-Atom Components for (3+3) Cycloaddition to Access Indolenine-Fused 2<i>H</i>-1,4-Oxathiines
  作者：Ting-Jia Sun、Xue-Song Peng、Wei Sun、Yan-Ping Zhang、Xiao-Min Ma、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Ming-Qiang Zhou、Jun-Qing Yin、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03745

  日期：2023.12.29