1,1-Dibromo-2,2-dicyclopropylcyclopropane | 37568-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-2,2-dicyclopropylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2,2-dicyclopropylcyclopropan；1,1-Dibrom-2,2-dicyclopropylcyclopropan；1,1-Dibrom-2-dicyclopropylcyclopropan
• CAS: 37568-28-8
• 化学式: C₉H₁₂Br₂
• 分子量: 280.002
• InChiKey: AIAFDEGWFXIHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.6406 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-2,2-dicyclopropylcyclopropane 在 甲基锂 作用下， 生成 1,1-Dicyclopropylspiropentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-dicyclopropylallene and its reaction with dichlorocarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923404
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二环丙基乙烯 、 (三溴甲基)苯汞 以 苯 为溶剂， 生成 1,1-Dibromo-2,2-dicyclopropylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  New substrate to investigate radical cycloadditions. II. Addition reactions of some representative carbenes to 1,1-dicyclopropylethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00827a031

文献信息

• SILVER-CATALYZED REDUCTIVE DEHALOGENATION OF 1,1-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.1877

  日期：1983.12.5

  1,1-Dibromocyclopropanes underwent rapid reduction to the corresponding monobromides in high yields on treating with LiAlH4-1 mol% silver perchlorate in THF, presumably via a silver-catalyzed radical chain mechanism.

  1,1-二溴环丙烷在四氢呋喃中以LiAlH4-1 mol%的银高氯酸盐处理，迅速还原为相应的单溴产物，产率很高，推测是通过银催化的自由基链机制进行反应的。
• PHOTOCHEMICAL REDUCTION OF<i>gem</i>-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Sinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1977.839

  日期：1977.8.5

  Photo-irradiation of nine gem-dibromocyclopropanes in ether solution leads to the corresponding monobromocyclopropanes in moderate to good yields. The stereochemical observation indicates that the partial reduction proceeds via an α-bromocyclopropyl radical.

  乙醚溶液中的九种 gem-二溴环丙烷的光辐照导致相应的单溴环丙烷以中等至良好的产率产生。立体化学观察表明部分还原通过 α-溴环丙基自由基进行。
• Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.1, p. 429 - 435
  作者：Molchanov, A. P.、Kostikov, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Nagi, Sh. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1291 - 1297
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Nagi, Sh. M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,1-Dicyclopropylallene: cycloadditions and dimerization. Dependence of the regioselectivity on solvent polarity and Lewis acid catalysis in the reactions with alkoxycarbonyl-activated olefins
  作者：Zen Komiya、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo00157a024

  日期：1983.5