(3S)-3-[(2R)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-3-phenylpropanal | 500785-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (3S)-3-[(2R)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-3-phenylpropanal
• CAS: 500785-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XQZGRUBYAVLGQV-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(2R)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-3-phenylpropanal 在 偶氮二异丁腈 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(6S,6aS)-6a-methyl-6-phenyl-6,6a-dihydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性胺和路易斯酸级联共催化构建对映体富集的 γ,γ-二取代丁烯内酯

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于轻松构建手性 γ,γ-二取代丁烯内酯的级联共催化策略。合成歧管使用简单的炔酸代替预先形成的甲硅烷氧基呋喃或 5-取代呋喃-2(3 H )-酮。通过AgNO 3或Ph 3 PAuCl/AgOTf 催化的炔酸环化原位形成的5-取代呋喃-2(3 H )-酮可以顺利地参与随后的手性二苯基脯氨醇TMS-醚催化的迈克尔和迈克尔-羟醛反应。级联过程是手性季 γ,γ-二取代丁烯内酯的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02916
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 肉桂醛 在 2-[(2S,4S)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl]-1,3-diphenylimidazolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2'-methyl-5'-oxo-2',5'-dihydro-furan-2'-yl)-3-phenylpropionaldehyde 、 (3S)-3-[(2R)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Direct Vinylogous Michael Addition of γ-Butenolide to Enals

  摘要：

  An unprecedented and simple direct vinylogous addition of deconjugated butenolide to enals has been developed in excellent stereoselectivities (> 95% ee), with Aminal-PYrrolidine (APY) catalyst. This methodology allows for the efficient preparation of complex gamma-butenolide from readily available renewable resources. Furthermore, preliminary mechanistic investigations have allowed for the better understanding of the origin of both stereoselectivities and of the observed high reactivities.

  DOI：

  10.1021/ol200235j

文献信息

• Direct Organocatalysed Double Michael Addition of α-Angelica Lactone to Enones
  作者：Roman Lagoutte、Céline Besnard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201600707

  日期：2016.9

  The direct vinylogous Michael addition of unactivated α-Angelica lactone to enones under iminium activation using 9-amino-9-deoxy-epi-quinine as catalyst along with 2-hydroxy-1-naphthoic acid as co-catalyst has led to the formation of γ,γ-disubstituted butenolides in high yields, moderate-to-good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. The readily available catalytic system over-rides

  使用 9-氨基-9-脱氧-表奎宁作为催化剂以及 2-羟基-1-萘甲酸作为助催化剂，未活化的 α-当归内酯在亚胺活化下直接与烯酮加成，导致形成γ,γ-二取代丁烯内酯的产率高、非对映选择性中等至良好且对映选择性优异。容易获得的催化系统克服了空间位阻，否则会导致顺式异构体的优先形成，以提供反异构体。在烯胺活化下，反异构体选择性地环化成六氢苯并呋喃-2(3H)-酮，它很容易与剩余的顺式异构体分离。还讨论了机制细节，包括亲核试剂的命运和非对映选择性的起源。
• Construction of Enantioenriched γ,γ-Disubstituted Butenolides Enabled by Chiral Amine and Lewis Acid Cascade Cocatalysis
  作者：Chenguang Yu、Peng Ji、Yueteng Zhang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02916

  日期：2021.10.1

  facile construction of chiral γ,γ-disubstituted butenolides. The synthetic manifold employs simple alkynoic acids instead of the preformed silyloxy furans or 5-substituted furan-2(3H)-ones. In situ formed 5-substituted furan-2(3H)-ones by AgNO3 or Ph3PAuCl/AgOTf catalyzed cyclization of alkynoic acids can smoothly engage in the subsequent chiral diphenylprolinol TMS-ether catalyzed Michael and Michael-aldol

  在此，我们报告了一种用于轻松构建手性 γ,γ-二取代丁烯内酯的级联共催化策略。合成歧管使用简单的炔酸代替预先形成的甲硅烷氧基呋喃或 5-取代呋喃-2(3 H )-酮。通过AgNO 3或Ph 3 PAuCl/AgOTf 催化的炔酸环化原位形成的5-取代呋喃-2(3 H )-酮可以顺利地参与随后的手性二苯基脯氨醇TMS-醚催化的迈克尔和迈克尔-羟醛反应。级联过程是手性季 γ,γ-二取代丁烯内酯的通用方法。
• Highly Enantioselective Direct Vinylogous Michael Addition of γ-Butenolide to Enals
  作者：Adrien Quintard、Alice Lefranc、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol200235j

  日期：2011.3.18

  An unprecedented and simple direct vinylogous addition of deconjugated butenolide to enals has been developed in excellent stereoselectivities (> 95% ee), with Aminal-PYrrolidine (APY) catalyst. This methodology allows for the efficient preparation of complex gamma-butenolide from readily available renewable resources. Furthermore, preliminary mechanistic investigations have allowed for the better understanding of the origin of both stereoselectivities and of the observed high reactivities.